methyl (3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosyl fluorid)onate | 114826-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosyl fluorid)onate
• 英文别名: methyl (3-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-α-D-mannooct-2-ulopyranosyl)onate fluoride；methyl (3aR,4R,6S,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 114826-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₃FO₇
• 分子量: 334.342
• InChiKey: LSJWVSBRENPPPK-WPMOFKQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosyl fluorid)onate 在 三氟化硼乙醚 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl -3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl 3-Deoxy-D-manno-2-octulopyranosidic Acid 4- and 5-Phosphates

  摘要：

  对3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo）的烯丙基糖苷（酮糖苷）在4或5号位进行磷酸化，以研究磷酸化Kdo的生物特性。从二异丙基Kdo的吡喃糖苷氟化物制备的α和β-烯丙基糖苷在7和8号位进行保护，然后通过亚磷酰胺方法在4或5号位进行O-磷酸化。分离位置异构体，然后进行脱保护，得到四种纯态化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3267
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulosonate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到methyl (3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosyl fluorid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl 3-Deoxy-D-manno-2-octulopyranosidic Acid 4- and 5-Phosphates

  摘要：

  对3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo）的烯丙基糖苷（酮糖苷）在4或5号位进行磷酸化，以研究磷酸化Kdo的生物特性。从二异丙基Kdo的吡喃糖苷氟化物制备的α和β-烯丙基糖苷在7和8号位进行保护，然后通过亚磷酰胺方法在4或5号位进行O-磷酸化。分离位置异构体，然后进行脱保护，得到四种纯态化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3267

文献信息

• Rhamnogalacturonan II: Chemical Synthesis of a Substructure Including α‐2,3‐Linked Kdo**
  作者：Enzo Mancuso、Cecilia Romanò、Nino Trattnig、Philipp Gritsch、Paul Kosma、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/chem.202100837

  日期：2021.4.26

  The synthesis of a fully deprotected Kdo‐containing rhamnogalacturonan II pentasaccharide is described. The strategy relies on the preparation of a suitably protected homogalacturonan tetrasaccharide backbone, through a post‐glycosylation oxidation approach, and its stereoselective glycosylation with a Kdo fluoride donor.

  描述了完全脱保护的含Kdo的鼠李半乳糖醛酸聚糖II五糖的合成。该策略依赖于通过糖基化后氧化方法制备适当保护的高半乳糖醛酸四糖骨架，以及其与Kdo氟化物供体的立体选择性糖基化。
• Synthesis of a Pentasaccharide Fragment Related to the Inner Core Region of Rhizobial and Agrobacterial Lipopolysaccharides
  作者：Nino Trattnig、Jean-Baptiste Farcet、Philipp Gritsch、Anna Christler、Ralph Pantophlet、Paul Kosma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02172

  日期：2017.12.1

  The pentasaccharide fragment α-d-Man-(1 → 5)-[α-d-Kdo-(2 → 4)-]α-d-Kdo-(2 → 6)-β-d-GlcNAc-(1 → 6)-α-d-GlcNAc equipped with a 3-aminopropyl spacer moiety was prepared by a sequential assembly of monosaccharide building blocks. The glucosamine disaccharide—as a backbone surrogate of the bacterial lipid A region—was synthesized using an 1,3-oxazoline donor, which was followed by coupling with an isop

  五糖片段α - d -Man-(1→5)-[α- d -Kdo-(2→4)-]α- d -Kdo-(2→6)-β- d -GlcNAc-(1→ 6) -α- d -GlcNAc 配备有 3-氨基丙基间隔部分，是通过单糖结构单元的顺序组装来制备的。氨基葡萄糖二糖（作为细菌脂质 A 区域的骨架替代物）使用 1,3-恶唑啉供体合成，然后与异亚丙基保护的 Kdo-氟化物供体偶联，得到受保护的四糖中间体。最终，正交保护的甘露- 配置的三氯乙酰亚胺供体用于以良好的产率实现 Kdo 的 5-OH 基团的空间要求糖基化。得到的五糖在末端甘露糖的 3、4 和 6 位被适当地保护以进一步延长链。全局脱保护提供了用于转化为新糖缀合物和“可点击”配体的目标五糖。
• IMOTO, MASAHIRO;KUSUNOSE, NAOTO;MATSUURA, YOSHIKI;KUSUMOTO, SHOICHI;SHIBA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6277-6280
  作者：IMOTO, MASAHIRO、KUSUNOSE, NAOTO、MATSUURA, YOSHIKI、KUSUMOTO, SHOICHI、SHIBA+

  DOI：——

  日期：——