(2S,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-[1,3]dithian-2-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 912281-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-[1,3]dithian-2-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 912281-18-6
• 化学式: C₂₇H₅₆O₆S₂Si₂
• 分子量: 597.041
• InChiKey: UFSGADZSOCTSJD-ZUJRCILVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-[1,3]dithian-2-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-4a-methyl-3-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  立体合成Isk毒素的IJK环段

  摘要：

  描述了耶司毒素的IJK环节的立体控制合成。由SmI 2介导的11的环化产生IJ环系统12作为唯一产物。K环部分的构建通过环氧醇20的酸催化环化来进行，以高度立体可控的方式提供IJK环链段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-4a-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 thexylborane 、 氢气 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-[1,3]dithian-2-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体合成Isk毒素的IJK环段

  摘要：

  描述了耶司毒素的IJK环节的立体控制合成。由SmI 2介导的11的环化产生IJ环系统12作为唯一产物。K环部分的构建通过环氧醇20的酸催化环化来进行，以高度立体可控的方式提供IJK环链段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.027