3-Benzyloxy-5,8,10,12-tetraoxa-benzo[a]cyclopenta[h]fluoren-6-one | 19839-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-5,8,10,12-tetraoxa-benzo[a]cyclopenta[h]fluoren-6-one
• 英文别名: 16-Phenylmethoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13(18),14,16-heptaen-20-one
• CAS: 19839-21-5
• 化学式: C₂₃H₁₄O₆
• 分子量: 386.361
• InChiKey: PXTKLISFRPYZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-5,8,10,12-tetraoxa-benzo[a]cyclopenta[h]fluoren-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到苜蓿内酯
  参考文献：
  名称：

  O-Heterocycles via Laccase-Catalyzed Domino Reactions with O₂as the Oxidant

  摘要：

  以分子氧为氧化剂，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或取代的4-羟基-2H-色烯-2-酮与儿茶酚的拉卡酶催化多米诺反应，能得到耦梅斯坦和相关的O-杂环，其产率范围为51%到99%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922748
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyloxymaackiain 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Benzyloxy-5,8,10,12-tetraoxa-benzo[a]cyclopenta[h]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of coumestans with different patterns of oxygenation

  摘要：

  Five coumestans with different patterns of oxygenation in rings A and D were synthesized from resorcinol and aromatic aldehydes, and screened for their antimyotoxic activity. The most potent compound (2b, IC50= 1 muM) was selected for study of its pharmacological profile. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00621-1