2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R,6S-dimethylcyclohexanone | 131691-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R,6S-dimethylcyclohexanone
• CAS: 131691-34-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: KUTANZWLJOUBSG-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R,6S-dimethylcyclohexanone 在 重铬酸吡啶 、 Amberlyst-15 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.57h， 生成 desethanoqinghaosu
  参考文献：
  名称：

  青蒿素三环类似物的合成，构象分析和抗疟活性

  摘要：

  青蒿素类似物（±）-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin（2），（-）-5-nor-4,5-secoartemisinin（3）的合成，构象分析和抗疟活性记载了（+）-4，5-半胱氨酸青蒿素（4）和（+）-4，5-脱乙氨基青蒿素（5）22。这些多环结构的构象是通过X射线晶体学，NMR和计算分析相结合来确定的，重点放在1,2,4-三恶烷的几何形状上。发现了2和3的两个主要解决方案构型：所有椅子形式2a和3a，以及扭曲船/扭曲船/椅子形式2b和3b分别。主溶液构象剂2a与通过X射线晶体学发现的固态结构匹配。计算表明（+）-4,5-Secoartemisinin（4）具有三个相等能量的构象：椅子/扭曲船4a，扭曲船/扭曲船/椅子4b，对应于X射线晶体结构和4c扭船/椅子/椅子。1,2,4-三恶烷环和内酯环在2b，3b，4a和4c中采用扭转舟构象。与青蒿素相比

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80810-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R,6S-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  青蒿素三环类似物的合成，构象分析和抗疟活性

  摘要：

  青蒿素类似物（±）-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin（2），（-）-5-nor-4,5-secoartemisinin（3）的合成，构象分析和抗疟活性记载了（+）-4，5-半胱氨酸青蒿素（4）和（+）-4，5-脱乙氨基青蒿素（5）22。这些多环结构的构象是通过X射线晶体学，NMR和计算分析相结合来确定的，重点放在1,2,4-三恶烷的几何形状上。发现了2和3的两个主要解决方案构型：所有椅子形式2a和3a，以及扭曲船/扭曲船/椅子形式2b和3b分别。主溶液构象剂2a与通过X射线晶体学发现的固态结构匹配。计算表明（+）-4,5-Secoartemisinin（4）具有三个相等能量的构象：椅子/扭曲船4a，扭曲船/扭曲船/椅子4b，对应于X射线晶体结构和4c扭船/椅子/椅子。1,2,4-三恶烷环和内酯环在2b，3b，4a和4c中采用扭转舟构象。与青蒿素相比

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80810-3

文献信息

• Tricyclic analogues of artemisinin: synthesis and antimalarial activity of (+)-4,5-secoartemisinin and (–)-5-nor-4,5-secoartemisinin
  作者：Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、James E. Bupp

  DOI：10.1039/c39900001487

  日期：——

  Two ring-A cleaved analogues of the natural product artemisinin have been synthesized and examined for in vitro antimalarial activity.

  已合成了天然产物青蒿素的两个A环切割类似物，并检查了其体外抗疟活性。