(8E)-8-bromomethylene-11β-methyl-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-25-cholestane | 1219444-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8E)-8-bromomethylene-11β-methyl-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-25-cholestane
• CAS: 1219444-05-9
• 化学式: C₂₆H₄₉BrOSi
• 分子量: 485.664
• InChiKey: RJYDNSFFGLDXIO-CYYSYVOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)-8-bromomethylene-11β-methyl-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-25-cholestane 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(8E)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-11β-methyl-[(triethylsilyl)oxy]-de-A,B-25-cholestane
  参考文献：
  名称：

  串联钯水催化的A环封闭和Suzuki偶联到C / D单元的1α，25-二羟基维生素D3及其类似物的快速合成方法

  摘要：

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902972
• 作为产物：
  描述：

  11β-methyl-25-[(triethylsilyl)oxy-]de-A,B-cholestane-8-one 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(8E)-8-bromomethylene-11β-methyl-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-25-cholestane
  参考文献：
  名称：

  串联钯水催化的A环封闭和Suzuki偶联到C / D单元的1α，25-二羟基维生素D3及其类似物的快速合成方法

  摘要：

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902972