溴甲基三苯基溴化磷 | 1034-49-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤化磷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴甲基三苯基溴化磷
• 中文别名: (溴甲基)三苯基溴化磷
• 英文名称: (bromomethyl)triphenyl phosphonium bromide
• 英文别名: (bromomethylene)triphenylphosphonium bromide；(bromomethyl)triphenylphosphanium bromide；(Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide；bromomethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 1034-49-7
• 化学式: Br*C₁₉H₁₇BrP
• 分子量: 436.126
• InChiKey: YFTMLUSIDVFTKU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。 2. 对空气和湿气相对较稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S28
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥处。

SDS

(溴甲基)三苯基溴化磷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (Bromomethyl)triphenylphosphonium Bromide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (溴甲基)三苯基溴化磷
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1034-49-7
分子式： C19H17Br2P
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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
(溴甲基)三苯基溴化磷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
243°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：Wittig试剂常用于合成溴烯烃，并且也可以从醛合成炔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate LiBr-complexed PhLi 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 二苯基甲氧基膦
  参考文献：
  名称：

  New evidence for and new reactions of ortho-lithio ylids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98568-x
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymethyltriphenylphosphonium bromide 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 溴甲基三苯基溴化磷
  参考文献：
  名称：

  膦亚甲基化学的研究：XIII。合成三苯基膦-卤代亚甲基和-二卤代亚甲基的途径

  摘要：

  苯基锂对溴化（溴甲基）三苯基action的作用导致三苯基膦溴亚甲基（形式H ÷提取）和三苯基膦亚甲基（形式Br ÷提取）几乎等摩尔的混合物。与碘化（碘甲基）三苯基phosph形成三苯基膦碘亚甲基和三苯基膦亚甲基的混合物，其中后者的含量约为三倍。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80365-4
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴甲基三苯基溴化磷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-{(Z)-[(1S,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyltetrahydro-1H-inden-5(6H,7H,7aH)-ylidene]methyl}-N,N-dimethylcyclohex-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  Creation of Readily Accessible and Orally Active Analogue of Cortistatin A

  摘要：

  Syntheses of structurally simplified analogues of cortistatin A (1), a novel antiangiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, and their biological activities were investigated. The analogues were designed by considering the 3-D structure of 1. Compound 30, in which the isoquinoline moiety was appended to the planar tetracyclic core structure, showed potent antiproliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) together with high selectivity and also showed in vivo antiangiogenic activity and significant antitumor effect by oral administration.

  DOI：

  10.1021/ml300143d

文献信息

• Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type
  作者：Andreas Speicher、Timo Backes、Kerstin Hesidens、Jürgen Kolz

  DOI：10.3762/bjoc.5.71

  日期：——

  Macrocycles of the bisbibenzyl-type are natural products that are found exclusively in bryophytes (liverworts). The molecular framework of the subtype “isoplagiochin” is of substantial structural interest because of the chirality of the entire molecule, which arises from two biaryl axes in combination with two helical two-carbon units in a cyclic arrangement. From a structural as well as a synthetic point of view we report on the total synthesis of compounds which possess more rigid two-carbon biaryl bridges like stilbene (E or Z) or even tolane moieties which were introduced starting with a Sonogashira protocol. The McMurry method proved to be a powerful tool for the cyclization to these considerably ring-strained macrocycles.

  双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物（地钱藓）中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义，因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看，我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成，如苯乙烯（E或Z）或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。
• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• Synthesis and Reactions of (Aroylthiomethyl)-triphenylphosphonium Bromides
  作者：Masaru ISHIDA、Taketoshi IWATA、Masato YOKOI、Kohichi KAGA、Shinzi KATO

  DOI：10.1055/s-1985-36591

  日期：——

  The synthesis of (aroylthiomethyl)-triphenylphosphonium bromides and the applications as an equivalent of (mercaptomethyl)-triphenylphosphonium bromide in the synthesis of aroyl vinyl sulfides (thioenolates) are described.

  报道了合成(芳酰基硫甲基)-三苯基膦溴化物的方法，并介绍了它们作为(巯甲基)-三苯基膦溴化物的等效物在合成芳酰基乙烯硫醚(硫代烯醇盐)中的应用。
• [EN] INHIBITORS OF RAF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES RAF
  申请人：KINNATE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020198058A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Provided herein are inhibitors of receptor tyrosine kinase effector, RAF, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了受体酪氨酸激酶效应子RAF的抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。

表征谱图