methyl (3aR,6S,7aR)-3-[(3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole-6-carboxylate | 109784-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3aR,6S,7aR)-3-[(3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 109784-18-1
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆Si
• 分子量: 427.613
• InChiKey: YNYPLBCMMXXXTN-QYXWGXCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,6S,7aR)-3-[(3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole-6-carboxylate 在 氢氟酸 、 三氧化硫吡啶 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (3aR,6S,7aR)-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a046
• 作为产物：
  描述：

  6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one 在 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 methyl (3aR,6S,7aR)-3-[(3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a046

文献信息

• Application of nitrile oxide cycloadditions to a convergent, asymmetric synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Stephen F. Martin、John A. Colapret、Michael S. Dappen、Brian Dupre、Christopher J. Murphy

  DOI：10.1021/jo00270a035

  日期：1989.4
• MARTIN, STEPHEN F.;DAPPEN, MICHAEL S.;DUPRE, BRIAN;MURPHY, CHRISTOPHER J.+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2209-2216
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、DAPPEN, MICHAEL S.、DUPRE, BRIAN、MURPHY, CHRISTOPHER J.+

  DOI：——

  日期：——