methyl (1S,2R,4S,6R)-9-acetyl-2-hydroxy-7-oxa-8-azabicyclo<4.3.0>non-8-ene-4-carboxylate | 109586-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,4S,6R)-9-acetyl-2-hydroxy-7-oxa-8-azabicyclo<4.3.0>non-8-ene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4S,6R)-9-acetyl-2-hydroxy-7-oxa-8-azabicyclo[4.3.0]non-8-ene-4-carboxylate；methyl (3aS,4R,6S,7aR)-3-acetyl-4-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 109586-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: BBQBNOQIYBLEKL-KDXUFGMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4S,6R)-9-acetyl-2-hydroxy-7-oxa-8-azabicyclo<4.3.0>non-8-ene-4-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (3aR,6S,7aR)-3-((2R,4R,5R)-4-Hydroxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzo[d]isoxazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a046
• 作为产物：
  描述：

  6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (1S,2R,4S,6R)-9-acetyl-2-hydroxy-7-oxa-8-azabicyclo<4.3.0>non-8-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a046

文献信息

• Application of nitrile oxide cycloadditions to a convergent, asymmetric synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Stephen F. Martin、John A. Colapret、Michael S. Dappen、Brian Dupre、Christopher J. Murphy

  DOI：10.1021/jo00270a035

  日期：1989.4
• MARTIN, STEPHEN F.;DAPPEN, MICHAEL S.;DUPRE, BRIAN;MURPHY, CHRISTOPHER J.+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2209-2216
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、DAPPEN, MICHAEL S.、DUPRE, BRIAN、MURPHY, CHRISTOPHER J.+

  DOI：——

  日期：——