2-azidoethyl (2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-4-O-acetyl-α-D-fucopyranoside | 1220051-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl (2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-4-O-acetyl-α-D-fucopyranoside
• CAS: 1220051-66-0
• 化学式: C₅₈H₆₉N₃O₂₀
• 分子量: 1128.19
• InChiKey: LYZATICSJCGVLS-UALDGCPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  272.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl (2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-4-O-acetyl-α-D-fucopyranoside 在 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-aminoethyl (β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-[(α-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeat of the O-Antigen of Rhanella Aquatilis 1-95

  摘要：

  A branched trisaccharide containing D-fucose and D-galactofuranose moieties corresponding to the repeating unit of the O-antigen of Rahnella aquatilis 1-95 has been synthesized from the monosaccharide intermediates in a five-step synthesis in an overall 38% yield. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding.

  DOI：

  10.1080/07328300903428989
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 2-azidoethyl (2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-4-O-acetyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeat of the O-Antigen of Rhanella Aquatilis 1-95

  摘要：

  A branched trisaccharide containing D-fucose and D-galactofuranose moieties corresponding to the repeating unit of the O-antigen of Rahnella aquatilis 1-95 has been synthesized from the monosaccharide intermediates in a five-step synthesis in an overall 38% yield. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding.

  DOI：

  10.1080/07328300903428989