1-羟基-2,2-二苯基-二氢吲哚-3-酮 | 57309-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-2,2-二苯基-二氢吲哚-3-酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-2,2-diphenyl-indolin-3-on
• 英文别名: 1-hydroxy-2,2-diphenyl-indolin-3-one；1-Hydroxy-2,2-diphenylindol-3-one
• CAS: 57309-24-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: SJSKEJWFLFXDRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2,2-二苯基-二氢吲哚-3-酮 在 三氯化铁 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-oxido-2,2-diphenylindol-1-ium-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚酮氮氧化物自由基中的均质取代-III：与叔丁氧基和甲基的反应

  摘要：

  氮氧自由基1A-1C与terbutoxy自由基反应以形成terbutoxy取代的基团2，3和4。反应机理用均质取代来解释。所述terbutoxy取代的氮氧自由基可容易地氧化成醌亚胺Ñ -oxides 6，7，8和9。自由基的演化的解释2，3和4中的反应混合物通过实验证据证实。还描述了氮氧化物1a–c与甲基的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87024-5
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-羟基-2,2-二苯基-二氢吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319

文献信息

• Stable nitroxide radicals from phenylisatogen and arylimino-derivatives with organo-metallic compounds
  作者：C. Berti、M. Colonna、L. Greci、L. Marchetti

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85098-8

  日期：1975.8

  Stable nitroxide radicals were obtained by the oxidation of 1-hydroxyindolines prepared by allowing the organo-metallic compounds to act upon 2-phenylisatogen and arylimino-derivatives. In both cases nitroxides are obtained with a N of approximately 9 gauss, in agreement with similar known compounds. The ESR spectra of numerous nitroxide radicals are discussed and a number of cases of magnetic non-equivalence

  通过氧化1-羟基二氢吲哚获得稳定的氮氧自由基，该1-羟基二氢吲哚通过使有机金属化合物作用于2-苯基饱和脂肪烃和芳基衍生物而制得。在这两种情况下，与类似的已知化合物相一致，均获得了N约为9高斯的氮氧化物。讨论了许多氮氧自由基的ESR光谱，并揭示了许多与不对称碳相邻的亚甲基质子在磁性上不等价的情况。
• Hydroxylamines as Oxidation Catalysts:  Thermochemical and Kinetic Studies
  作者：Riccardo Amorati、Marco Lucarini、Veronica Mugnaini、Gian Franco Pedulli、Franceso Minisci、Francesco Recupero、Francesca Fontana、Paola Astolfi、Lucedio Greci

  DOI：10.1021/jo026660z

  日期：2003.3.1

  hydroxylamines containing alkyl, aryl, vinyl, and carbonyl substituents at the nitrogen atom have been determined by using the EPR radical equilibration technique in order to study the effect of the substituents on the O-H bond strength of these compounds. It has been found that substitution of an alkyl group directly bonded to the nitrogen atom with vinyl or aryl groups has a small effect, while substitution

  为了研究取代基对这些化合物的OH键强度的影响，已经通过使用EPR自由基平衡技术确定了在氮原子上包含烷基，芳基，乙烯基和羰基取代基的羟胺的键解离焓（BDE）。已经发现，用乙烯基或芳基取代与氮原子直接键合的烷基的作用很小，而用酰基取代引起的OH BDE值大大增加。因此，二烷基羟胺的OH键强度仅为约1。70 kcal / mol，而酰基羟胺和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）在氮上含有两个酰基取代基，其BDE值约为。分别为80 kcal / mol和88 kcal / mol。由于最近已提出邻苯二甲酰亚胺N-氧基自由基（PINO）作为烃或其他底物的有效氧化催化剂，因此对于母体羟胺（NHPI）发现的大BDE值证明了这一建议的合理性。为了更好地理解NHPI催化的异丙基苯好氧氧化的机理进行的动力学研究与简单的动力学模型相符，其中速率确定步骤是由枯基过氧自由基从羟胺中提取氢原子。
• Method of catalytic oxidation of lignite using oxygen as oxidant at atmospheric pressure
  申请人：CHINA UNIVERSITY OF MINING AND TECHNOLOGY

  公开号：US10160712B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  A method of catalytic oxidation of a lignite using oxygen as an oxidant at atmospheric pressure is provided. The method includes the following steps, pulverizing the lignite to 200-mesh or less; drying the pulverized lignite at a temperature of 80° C. in vacuum for 10 h; weighing 0.5 g of the dried lignite and sequentially adding 10 ml of acetic acid, 0.5 mmol of a catalyst and 0.15-0.25 mmol of a cocatalyst into a round-bottom flask filled with the oxygen, keeping oxygen pressure at 0.1 MPa, reacting at a temperature of 80-120° C. for 4-12 h; using oxygen as the oxidant to catalytically oxidize the reacted lignite at an atmospheric pressure of 0.1 MPa; filtering after the reaction is finished; decompressing the filtrate to remove the acetic acid, adding a small amount of ethyl acetate to dissolve, and using an excess CH2N2/ether solution to esterify for 10 h at room temperature; and analyzing the esterified product through a gas chromatography-mass spectrometer.

  本发明提供了一种以氧气为氧化剂在常压下催化氧化褐煤的方法。该方法包括以下步骤：将褐煤粉碎至 200 目以下；将粉碎后的褐煤在 80° C 的温度下真空干燥 10 小时；称取 0.5 克干燥后的褐煤，依次加入 10 毫升乙酸、0.5 毫摩尔催化剂和 0.15-0.25 毫摩尔助催化剂到充满氧气的圆底烧瓶中，保持氧气压力为 0.1 兆帕，在 80-120° C 的温度下反应 4-12 小时；以氧气为氧化剂，催化氧化反应后的褐煤。4-12小时；用氧气作为氧化剂，在0.1兆帕的大气压力下催化氧化反应后的褐煤；反应结束后过滤；减压滤液除去乙酸，加入少量乙酸乙酯溶解，用过量的CH2N2/乙醚溶液在室温下酯化10小时；用气相色谱-质谱仪分析酯化产物。
• METHOD OF CATALYTIC OXIDATION OF LIGNITE USING OXYGEN AS OXIDANT AT ATMOSPHERIC PRESSURE
  申请人：CHINA UNIVERSITY OF MINING AND TECHNOLOGY

  公开号：US20180237371A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Disclosed is a method of catalytic oxidation of lignite using oxygen as an oxidant at atmospheric pressure, belonging to a method of mild oxidation of lignite. The method is used to mildly oxidize the lignite using the oxygen as the oxidant under the action of a nitroxide radical catalyst and a metal salt or metal oxide cocatalyst; the process comprises the following steps: pulverizing the lignite to 200 meshes or less, drying a pulverized coal sample at a temperature of 80° C. in vacuum for 10 h, weighing 0.5 g of the treated coal sample, sequentially adding 10 ml of acetic acid, 0.5 mmol of a catalyst and 0.15 to 0.25 mmol of a cocatalyst into a round-bottom flask, connecting a tee joint to an upper orifice of a condenser pipe, replacing oxygen in vacuum for three times so that the round-bottom flask is filled with the oxygen, keeping oxygen pressure at 0.1 MPa, reacting at a temperature of 80° C. to 120° C. for 4 to 12 h; filtering after the reaction is finished; decompressing a filtrate to remove the acetic acid, adding a small amount of ethyl acetate to dissolve, then using an excess CH 2 N 2 /ether solution to esterify for 10 h at room temperature, using 0.45 μm filter paper to filter, and analyzing an esterified product through a gas chromatography-mass spectrometer. The method has the advantages of using the oxygen as the oxidant, having low price, having no toxicity, and achieving environmental protection and mild conditions.