4-[(p-甲氧基苄基)氧基]-1-丁醇 | 119649-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(p-甲氧基苄基)氧基]-1-丁醇
• 英文名称: 4-(p-methoxybenzyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-1-ol；1-Butanol, 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
• CAS: 119649-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: QJBRTONGVUXECN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(p-甲氧基苄基)氧基]-1-丁醇 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以46%的产率得到1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  使用草酰氯对PMB醚和酯进行简便，选择性的脱保护

  摘要：

  发现草酰氯（0.5当量）可将PMB基团从烷基，芳基PMB醚和酯中裂解出来，从而以高收率得到相应的醇和酸。该方法为环境温度下DCE中PMB醚和酯的选择性脱保护提供了简单有效的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.061
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((4-((4-methoxybenzyl)oxy)butoxy)methylene)bis(methoxybenzene) 在 乙醇 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 4.5h， 以92%的产率得到4-[(p-甲氧基苄基)氧基]-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）作为对醇以双（4-甲氧基苯基）甲基醚进行选择性保护和脱保护的有效催化剂

  摘要：

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.053

文献信息

• Sulfated tungstate as hydroxyl group activator for preparation of benzyl, including <i>p</i>-methoxybenzyl ethers of alcohols and phenols
  作者：Kamlesh V. Katkar、Sachin D. Veer、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230218

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT Sulfated tungstate was found to be an effective heterogeneous and reusable catalyst for hydroxy group activation–mediated preparation of benzylic ethers including p-methoxybenzylic ethers of a wide range of alcohols and phenols under mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硫酸化钨酸盐被发现是一种有效的多相和可重复使用的催化剂，用于在温和的反应条件下羟基活化介导的苄醚制备，包括各种醇和酚的对甲氧基苄醚。图形概要
• Total Synthesis and Structural Reassignment of the γ-Lactone Polyketide from<i>Diaporthe</i>sp. SXZ-19
  作者：Jhillu S. Yadav、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Eedubilli Srinivas

  DOI：10.1002/ejoc.201500811

  日期：2015.11

  first stereoselective total synthesis of the proposed structure of the γ-lactone from Diaporthe sp. SXZ-19 was achieved by utilizing a convergent pathway. The four stereogenic centers were formed by employing Brown's asymmetric alkoxyallylboration reaction, and a cross-metathesis reaction was used to construct the trans double bond of the γ-lactone side chain. This synthesis led to a revision of proposed

  来自 Diaporthe sp. 的 γ-内酯的拟议结构的首次立体选择性全合成。SXZ-19 是通过利用收敛途径实现的。利用布朗的不对称烷氧基烯丙基硼化反应形成四个立体中心，并利用交叉复分解反应构建γ-内酯侧链的反式双键。这种合成导致对天然产物的拟议结构分配进行了修订。
• Stereoselective 1,4-Addition of Primary Alcohols to γ-Alkoxy-α,β-unsaturated Esters
  作者：Seiichi Nakamura、Saki Inatomi、Yuta Takayanagi、Kento Watanabe、Akinori Toita、Hiroyuki Yamakoshi

  DOI：10.1055/s-0040-1707274

  日期：2021.1

  4-addition reaction of primary alcohols to γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters were investigated. We found that a variety of sodium alkoxides, generated from the corresponding primary alcohols with NaH, underwent 1,4-addition reactions with (E)-enoates in CH2Cl2 at –23 °C to give β-alkoxy esters in modest yields with good to excellent syn-selectivity, whereas stereoselectivity was not observed with the use of

  摘要 研究了伯醇对γ-烷氧基-α，β-不饱和酯的非对映选择性1,4-加成反应的范围和局限性。我们发现，由相应的伯醇与NaH生成的各种烷醇钠，在–23°C下与CH 2 Cl 2中的（E）-烯酸酯进行1,4-加成反应，以中等收率得到β-烷氧基酯具有良好至优异的顺选择性，而使用甘油衍生物作为亲核试剂未观察到立体选择性。发现环缩醛保护对于反应的进行起关键作用。 出版历史 收到：2020年7月3日 修订后接受：2020年8月7日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。
• A convenient approach for the deprotection and scavenging of the PMB group using POCl3
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1039/c3ra42113a

  日期：——

  convenient and high yielding approach for the deprotection and scavenging of the p-methoxybenzyl (PMB) group in PMB ethers and PMB esters was developed using POCl3 as the reagent. 4-Methoxybenzyl chloride, a starting material used for the preparation of PMB ethers and esters was regenerated in the deprotection step. This mild and selective procedure tolerates several acid sensitive functional groups.

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。