(2S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol | 1201898-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexane-1,2-diol；(2S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexane-1,2-diol
• CAS: 1201898-57-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: BONGOGUIMDLTJN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的诺诺利德全合成

  摘要：

  Nonnolide（1）首先从昆虫病原菌虫草虫草BCC2816中分离出来，对恶性疟原虫K1表现出良好的抗疟活性。在结构上，它的特征是癸醇化物具有连接到两个手性羟基上的反式双键，这使得1的排他异构体的全合成更加困难。本文中，我们报道了通过MacMillanα-羟基化反应成功合成1的过程，在两个关键片段中生成了三个手性中心，从1,6-己二醇和1,4-丁二醇开始，然后进行Steglich酯化化合物2和3。独家E异构体是通过单-PMB-保护的二烯19的闭环复分解获得的。脱保护得到所需的天然产物1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00001
• 作为产物：
  描述：

  6-<(4-methoxyphenyl)methoxy>hexanal 在 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.5 g的产率得到(2S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的诺诺利德全合成

  摘要：

  Nonnolide（1）首先从昆虫病原菌虫草虫草BCC2816中分离出来，对恶性疟原虫K1表现出良好的抗疟活性。在结构上，它的特征是癸醇化物具有连接到两个手性羟基上的反式双键，这使得1的排他异构体的全合成更加困难。本文中，我们报道了通过MacMillanα-羟基化反应成功合成1的过程，在两个关键片段中生成了三个手性中心，从1,6-己二醇和1,4-丁二醇开始，然后进行Steglich酯化化合物2和3。独家E异构体是通过单-PMB-保护的二烯19的闭环复分解获得的。脱保护得到所需的天然产物1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00001

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide E
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Seema Aravind、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201400265

  日期：2015.5

  An efficient and highly stereoselective synthesis of stagonolide E (1) starting from the readily available hexane‐1,6‐diol (8) was accomplished, employing MacMillan α‐hydroxylation, Horner WadsworthEmmons olefination, (Z)‐selective StillGennari olefination, and Yamaguchi lactonization as key steps.

  stagonolide E的效率且高立体选择性合成（1）从容易获得的1,6-己二醇（起始8）中的溶液来完成，采用麦克米兰α羟基化，霍纳 沃兹沃思埃蒙斯烯，（Ž） -选择性仍然 Gennari烯烃化和Yamaguchi内酯化是关键步骤。
• First asymmetric total synthesis of aspinolide A
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.151

  日期：2009.12

  The first total synthesis of aspinolide A has been achieved using ring-closing metathesis as a key step. The stereogenic centers were generated by means of hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides.

  Aspinolide A的第一个全合成方法是使用闭环复分解作为关键步骤。立体异构中心是通过外消旋环氧化物的水解动力学拆分（HKR）生成的。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Purushotham Reddy Sudina、Damoder Reddy Motati、Aravind Seema

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00001

  日期：2018.6.22

  against Plasmodium falciparum K1. Structurally, it features a decanolide with a trans-double bond attached to two chiral hydroxy groups, making the total synthesis of the exclusive isomer of 1 more difficult. Herein, we report the successful synthesis of 1 by employing a MacMillan α-hydroxylation to generate three chiral centers in both the key fragments, starting from 1,6-hexanediol and 1,4-butanediol

  Nonnolide（1）首先从昆虫病原菌虫草虫草BCC2816中分离出来，对恶性疟原虫K1表现出良好的抗疟活性。在结构上，它的特征是癸醇化物具有连接到两个手性羟基上的反式双键，这使得1的排他异构体的全合成更加困难。本文中，我们报道了通过MacMillanα-羟基化反应成功合成1的过程，在两个关键片段中生成了三个手性中心，从1,6-己二醇和1,4-丁二醇开始，然后进行Steglich酯化化合物2和3。独家E异构体是通过单-PMB-保护的二烯19的闭环复分解获得的。脱保护得到所需的天然产物1。