(Z)-1-((6-chloro-4-methylhex-4-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 1056289-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-((6-chloro-4-methylhex-4-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[[(Z)-6-chloro-4-methylhex-4-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1056289-06-5
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₂
• 分子量: 268.784
• InChiKey: IAXFSYOPRMKGHB-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-((6-chloro-4-methylhex-4-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 barium hydroxide octahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl (R,2Z,5Z,9E)-12-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-11-hydroxy-3,6-dimethyldodeca-2,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(((5,5-dibromopent-4-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (Z)-1-((6-chloro-4-methylhex-4-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002

文献信息

• Solid-Phase Organic Synthesis of Polyisoprenoid Alcohols with Traceless Sulfone Linker
  作者：Yi-Fan Chang、Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yen-Chih Wang、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/jo8010182

  日期：2008.9.19

  Solid-phase organic synthesis of polyprenols with a traceless sulfone linker is described. The polymer-bound benezenesulfinate is first linked with the "tail" building blocks of isoprenyl chlorides via S-alkylation. With use of dimsyl anion as an appropriate base, the polymer-bound alpha-sulfonyl carbanion is generated and coupled with other "body" building blocks in an efficient manner. After repeated

  描述了具有无痕砜连接基的聚戊二烯的固相有机合成。聚合物结合的苯甲亚磺酸盐首先通过S-烷基化与异戊二烯基氯的“尾部”结构单元连接。通过使用二甲基阴离子作为适当的碱，可以生成聚合物结合的α-磺酰基碳负离子，并与其他“主体”结构单元有效地偶联。经过重复的过程以及使用LiEt 3BH作为还原剂的钯催化的整体脱硫反应，可以以32-59％的总收率获得所需的具有各种链长和几何构型的聚戊二烯醇。固相合成的优点是易于分离聚戊二烯醇，而无需繁琐的操作或费时的纯化。
• Studies directed towards the total synthesis of koshikalide: stereoselective synthesis of the macrocyclic core
  作者：Arramshetti Venkanna、Eppakayala Sreedhar、Bandi Siva、Katragadda Suresh Babu、Kothakonda Rajendra Prasad、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.002

  日期：2013.9

  The stereoselective synthesis of the macrolactone core of the natural product koshikalide is described. Starting with readily available 1,4-butanediol and malic acid as synthons, our synthetic strategy involved the reiterative application of Gilman’s reaction, Swern oxidation and Sharpless asymmetric epoxidation to establish the required stereocentres. Other key steps in the synthesis include Negishi

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。