1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butane
• 英文别名: 2-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)butoxy)tetrahydro-2H-pyran；1-tetrahydropyranyloxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butane；2-[4-(4-methoxybenzyloxy)butoxy]tetrahydro-2H-pyran；2-[4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]butoxy]oxane
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: IMOLTAFBYGGIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butane 在 三氯氧磷 、 十二硫醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a

文献信息

• ZEOLITE-MEDIATED CONVERSION OF ALCOHOLS TO<i>p</i>-METHOXYBENZYL ETHERS
  作者：G. V. M. Sharma、Sreenivas Punna、A. Ratnamala、V. Durga Kumari、M. Subrahmanyam

  DOI：10.1080/00304940409355975

  日期：2004.12

  The protection of functional groups1 is very important for the successful synthesis of complex molecules. The p-methoxybenzyl (PMB) and 3,4dimethoxybenzyl @MB) groups have proven their usefulness for the protection of hydroxy groups because of the ease with which they can be removed under neutral and mild conditions [2,3-dichloro-5,6 dicyano-benzO-l,4quinone (DDQ) in aqueous dichloromethane2 or DDQ-M~(OAC)

  官能团1的保护对于复杂分子的成功合成非常重要。对甲氧基苄基 (PMB) 和 3,4-二甲氧基苄基@MB) 基团已证明它们可用于保护羟基，因为它们可以在中性和温和条件下轻松去除 [2,3-二氯-5,6二氰基-苯并O-1,4醌(DDQ)在二氯甲烷水溶液2或DDQ-M~(OAC)中，~-C~C~]。与苄基醚基团一样，PMB 基团通常在碱性条件 4（NaH、二甲基甲酰胺）或质子或路易斯酸性条件 5（BF、*Et、O、甲苯对磺酸吡啶鎓、三氟甲磺酸、樟脑磺酸）和与其他试剂，如 4-甲氧基苄基-2-吡啶硫代碳酸酯等。～。~我们最近关于保护和保护的研究8导致了Yb（OTf）的发展，作为将醇转化为对甲氧基苄基 (PMB) 醚的催化剂。8b 许多使用均相催化剂保护醇的已知方法都有一定的局限性，例如催化剂分离和再生，由于工作中的中和而形成盐升级程序和费用。为了克服这些缺点，非均相固体酸酶催化剂可以因环境友好的条
• Al(OTf)₃ — A highly efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Ahmed Kamal、M Naseer A Khan、Y VV Srikanth、K Srinivasa Reddy

  DOI：10.1139/v08-164

  日期：2008.12.1

  A simple and highly efficient method has been developed for the tetrahydropyranylation of alcohols by their reaction with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) using a catalytic amount (0.01–1 mol%) of aluminium triflate under solvent-free conditions. The effect of various factors like temperature, amount of the catalyst, and molar ratio of substrates on the reaction conditions has also been studied. The comparative study of tetrahydropyranylation of benzyl alcohol using various catalysts including some reported ones shows the efficiency of this catalyst.Key words: tetrahydropyranylation, aluminium triflate, alcohols, catalysis.

  在无溶剂条件下，使用催化剂量（0.01-1 摩尔%）的三酸铝，通过醇与 3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）的反应，开发出了一种简单而高效的四氢吡喃化方法。此外，还研究了温度、催化剂用量和底物摩尔比等各种因素对反应条件的影响。使用各种催化剂（包括一些已报道的催化剂）对苯甲醇进行四氢吡喃化反应的对比研究表明了该催化剂的高效性。
• Reductive etherification of carbonyl compounds with alkyl trimethylsilylethers using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C 6 F 5 ) 3
  作者：S Chandrasekhar、G Chandrashekar、B Nagendra Babu、K Vijeender、K Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.061

  日期：2004.7

  A facile synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers is achieved by reductive coupling of carbonyl compounds with alkoxysilanes. This reaction is performed using inert polymethylhydrosiloxane as the hydride source and B(C6F5)3 as the catalytic activator of the PMHS.

  通过羰基化合物与烷氧基硅烷的还原偶联，可以轻松合成对称和不对称的醚。使用惰性聚甲基氢硅氧烷作为氢化物源和使用B（C 6 F 5）3作为PMHS的催化活化剂来进行该反应。
• Silver(I)-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method
  作者：Nicolas Kern、Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo301787v

  日期：2012.10.19

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.
• SUGAHARA, TSUTOMU;IWATA, TAKASHI;YAMAOKA, MIYAKO;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1812-1824
  作者：SUGAHARA, TSUTOMU、IWATA, TAKASHI、YAMAOKA, MIYAKO、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——