tert-butyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-oxobutanoate | 512196-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-oxo-butyrate；tert-butyl 4-(p-methoxybenzyloxy)-2-oxobutanoate；Tert-butyl 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxobutanoate
• CAS: 512196-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: PPULXZGGPGBIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-oxobutanoate 在 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2RS,3RS)-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5-oxo-tetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)butyric acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264

文献信息

• Towards the Synthesis of the 4,19-Diol Derivative of (-)-Mycothiazole: Synthesis of a Potential Key Intermediate
  作者：Frédéric Batt、Fabienne Fache

  DOI：10.1002/ejoc.201100669

  日期：2011.10

  The synthesis of a potential key intermediate for the synthesis of the 4,19-diol derivative of (–)-mycothiazole using convergent strategies is described in this paper. Several approaches have been tested, including cross metathesis and a Julia–Kocienski olefination. Finally, the formation of the 1,1-dialkyl-1,2-ethanediol motif through C4–C5 bond construction was realized by nucleophilic addition of

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。
• Total Synthesis of Citrafungin A
  作者：Susumi Hatakeyama、Mumen F. A. Amer、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-06-s(k)44

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (+)-trachyspic acid
  作者：Kenji Morokuma、Yuko Taira、Yumiko Uehara、Setsuya Shibahara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.004

  日期：2008.10

  Aldol reaction of di-tert-butyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-oxobutanoate with pent-4-enal using (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)thiourea hydrochloride as a catalyst, followed by Pinnick oxidation and tert-butyl esterification, gave (2S,3S)-di-tert-butyl 2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-allyl-2-hydroxysuccinate in high optical purity (85% ee), from which the total synthesis of (+)-trachyspic acid, a tumor cell heparanase inhibitor, was accomplished. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.