6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-en-3-ol | 154476-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-en-3-ol
• 英文别名: 6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hex-1-en-3-ol
• CAS: 154476-70-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: MSIYIYMCVUMKMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成巴拉诺六氢hydro庚烷链段的有效方法

  摘要：

  从（S）-2,3- O-异丙基甘油醛开始，以高度立体选择性的方式，在七个步骤中描述了合成Balanol六氢氮杂庚烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00681-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of naturally occurring nonenolide xyolide through cross metathesis and macrolactonization reaction

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of xyolide, a small ring macrolide is presented in this article. The synthesis is achieved through an 'E' selective cross metathesis (CM) reaction between two appropriate fragments followed by lactonization by Shiina method. One of the fragments containing 7S,8S,9R stereocenters of xyolide is accessed from n-nonanal by adopting an organocatalytic asymmetric alpha-aminooxylation, Z-selective Ando olefination, and substrate directed dihydroxylation reaction. The other fragments containing 4S stereocenter was prepared by ME-DKR (metal enzyme combined dynamic kinetic resolution) method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.072

文献信息

• Potent Antimalarial Febrifugine Analogues against the <i>Plasmodium</i> Malaria Parasite
  作者：Haruhisa Kikuchi、Hidehisa Tasaka、Shingo Hirai、Yoshiaki Takaya、Yoshiharu Iwabuchi、Hidenori Ooi、Susumi Hatakeyama、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jm010448q

  日期：2002.6.1

  Although febrifugine (1) and isofebrifugine (2), alkaloids isolated from roots of the Dichroa febrifuga plant, show powerful antimalarial activity against Plasmodium falciparum, strong side effects such as the emetic effect have precluded their clinical use against malaria. However, their antimalarial potency makes them attractive substances as leads for developing new types of chemotherapeutic antimalarial

  尽管从非线虫Dichroa febrifuga植物的根中分离出的生物碱（Febrifugine（1）和isofebrifugine（2））对恶性疟原虫表现出强大的抗疟活性，但诸如催吐作用等强烈的副作用已使它们无法在临床上用于疟疾。但是，它们的抗疟药功效使其成为吸引人的物质，成为开发新型化学治疗抗疟药的先导。因此，我们已经评估了非溴夫定（1）和异氟苯丙氨酸（2）的类似物的体外抗疟活性。还获得了分别由1和2与丙酮缩合的Df-1（3）和Df-2（4）衍生的类似物的活性。发现1的3'-酮衍生物（7，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）具有潜在的抗疟疾活性，并且在体外对恶性疟原虫具有高选择性。还原产物（8，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）在C-2'及其环状衍生物9和10（EC（50）= 3.7 x 10（- 9）和8.6 x 10（-9）M）被发现具有很强的活性和选择性。另外，发
• Stereoselective construction of quaternary chiral centers using Ti(III)-mediated opening of 2,3-epoxy alcohols: studies directed toward the synthesis of penifulvins
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Amit Kumar Chattopadhyay、Rajarshi Samanta、Ravi Sankar Ampapathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.076

  日期：2010.8

  A trisubstituted α,β-unsaturated ester moiety was suitably placed in a molecule also bearing an epoxy alcohol moiety at its other end to intramolecularly trap the intermediate radical, which was formed when the molecule was treated with Cp2Ti(III)Cl to regio- and stereoselectively open its epoxy ring, giving rise to a quaternary chiral center. The method was subsequently used in an attempt to construct

  将三取代的α，β-不饱和酯部分适当地置于分子的另一端也带有环氧醇部分的分子中，以分子内捕获中间基团，该中间基团是在用Cp 2 Ti（III）Cl处理该分子时形成的。-并选择性地打开其环氧环，从而形成一个四元手性中心。该方法随后用于尝试构建强效杀虫剂Penfulfulvins的双环核心构架。
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of Cyclic Carbonates, Precursors of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Johan Cornil、Laurine Gonnard、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201402557

  日期：2014.8

  An eco-friendly synthesis of cyclic carbonates through a Lewis acid catalyzed cyclization of tert-butyl carbonates is described. These cyclic carbonates are precursors of 1,2- and 1,3-diols, and the developed method was applied to a short synthesis of a diarylheptanoid, (3S,5S)-alpinikatin.

  描述了通过路易斯酸催化的碳酸叔丁酯环化合成环状碳酸酯的环保方法。这些环状碳酸酯是 1,2- 和 1,3- 二醇的前体，所开发的方法应用于二芳基庚烷类化合物 (3S,5S)-alpinikatin 的短程合成。
• A [(4 + 2)+(3 + 2)] approach to a forskolin intermediate; a further understanding of π-facial selection in Diels–Alder reactions
  作者：Alan P. Kozikowski、Sun Ho Jung、James P. Springer

  DOI：10.1039/c39880000167

  日期：——

  The preparation of a highly oxygenated decalin derivative suitable for use in the construction of the adenylate cyclase activator forskolin is described; the facial selectivity has been clarified by a crystal structure determination.

  描述了适用于构建腺苷酸环化酶激活剂毛喉素的高度氧化的十氢化萘衍生物的制备；通过晶体结构的确定已经明确了面部选择性。
• Stereoselective synthesis of the 2,6-disubstituted tetrahydropyran-3-ol of the potent antitumor agent mucocin via an acyl radical cyclization
  作者：P.Andrew Evans、Jamie D. Roseman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01147-7

  日期：1997.7

  radical cyclization of the acyl selenide 8, using a Z-vinylogous sulfonate to control rotamer population, affords the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-one 9, applicable to the potent antitumor agent mucocin 1, in 81% yield.

  使用Z-乙烯基磺酸盐控制rotamer种群，对酰基硒化物8进行分子内酰基自由基环化，可得到81％的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃-4-酮9，适用于有效的抗肿瘤剂粘菌素1。屈服。