1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane
• 英文别名: tert-butyl(4-((4-methoxybenzyl)oxy)butoxy)dimethylsilane；Tert-butyl-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: QUEIQPAOSDAIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a

文献信息

• ZEOLITE-MEDIATED CONVERSION OF ALCOHOLS TO<i>p</i>-METHOXYBENZYL ETHERS
  作者：G. V. M. Sharma、Sreenivas Punna、A. Ratnamala、V. Durga Kumari、M. Subrahmanyam

  DOI：10.1080/00304940409355975

  日期：2004.12

  The protection of functional groups1 is very important for the successful synthesis of complex molecules. The p-methoxybenzyl (PMB) and 3,4dimethoxybenzyl @MB) groups have proven their usefulness for the protection of hydroxy groups because of the ease with which they can be removed under neutral and mild conditions [2,3-dichloro-5,6 dicyano-benzO-l,4quinone (DDQ) in aqueous dichloromethane2 or DDQ-M~(OAC)

  官能团1的保护对于复杂分子的成功合成非常重要。对甲氧基苄基 (PMB) 和 3,4-二甲氧基苄基@MB) 基团已证明它们可用于保护羟基，因为它们可以在中性和温和条件下轻松去除 [2,3-二氯-5,6二氰基-苯并O-1,4醌(DDQ)在二氯甲烷水溶液2或DDQ-M~(OAC)中，~-C~C~]。与苄基醚基团一样，PMB 基团通常在碱性条件 4（NaH、二甲基甲酰胺）或质子或路易斯酸性条件 5（BF、*Et、O、甲苯对磺酸吡啶鎓、三氟甲磺酸、樟脑磺酸）和与其他试剂，如 4-甲氧基苄基-2-吡啶硫代碳酸酯等。～。~我们最近关于保护和保护的研究8导致了Yb（OTf）的发展，作为将醇转化为对甲氧基苄基 (PMB) 醚的催化剂。8b 许多使用均相催化剂保护醇的已知方法都有一定的局限性，例如催化剂分离和再生，由于工作中的中和而形成盐升级程序和费用。为了克服这些缺点，非均相固体酸酶催化剂可以因环境友好的条
• A mild and selective deprotection of p-methoxybenzyl (PMB) ether by magnesium bromide diethyl etherate-methyl sulfide
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00043-9

  日期：1997.2

  The magnesium bromide diethyl etherate (MgBr2·OEt2)-methyl sulfide (Me2S) system is useful for the mild and chemo-selective deprotection of p-methoxybenzyl (PMB) ether in the presence of 1,3-diene, t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ether, benzoate, benzyl ether and acetonide.

  溴化二乙基醚化镁（MgBr 2 ·OEt 2）-甲基硫化物（Me 2 S）体系可用于在1,3-二烯，t存在下对-甲氧基苄基（PMB）醚的温和和化学选择性脱保护。丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚，苯甲酸酯，苄基醚和丙酮化物。
• A convenient approach for the deprotection and scavenging of the PMB group using POCl3
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1039/c3ra42113a

  日期：——

  convenient and high yielding approach for the deprotection and scavenging of the p-methoxybenzyl (PMB) group in PMB ethers and PMB esters was developed using POCl3 as the reagent. 4-Methoxybenzyl chloride, a starting material used for the preparation of PMB ethers and esters was regenerated in the deprotection step. This mild and selective procedure tolerates several acid sensitive functional groups.

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。