(4E,6E,10R)-10-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-7-methyltrideca-4,6,12-triene | 179618-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6E,10R)-10-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-7-methyltrideca-4,6,12-triene
• 英文别名: (4R,7E,9E)-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyltrideca-1,7,9-trien-4-ol
• CAS: 179618-63-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: ABILBKKMLMFJNH-BEVNAKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E,10R)-10-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-7-methyltrideca-4,6,12-triene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-bromo-2,3-O-isopropylidene-2,6-dimethyl-6-octene-2,3-diol 在 sodium periodate 、 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(diphenylmethoxy))cyclopentadienyl-chlorotitanium 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4E,6E,10R)-10-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-7-methyltrideca-4,6,12-triene
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x

文献信息

• Asymmetric total synthesis of curacin A
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00860-x

  日期：1996.6

  a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The key steps were (1) an asymmetric allylation using a chiral allyltitanium reagent and a double-asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation to introduce three chiral centers, (2) Wittig and Wittig-Horner reactions to construct the C(3–4) and C(7–10) alkenes, and (3) a direct conversion of the thiazolidine to the thiazoline

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。