4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁酸 | 342893-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁酸
• 英文名称: 4-(4-methoxy-benzyloxy)butyric acid
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyloxy)butanoic acid；4-(4-methoxybenzyloxy)butyric acid；4-(p-methoxybenzyloxy)butyric acid；PMBO(CH2)3COOH；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoic Acid
• CAS: 342893-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• mdl: MFCD11147544
• 分子量: 224.257
• InChiKey: MKRKDYALTAAJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3-hydroxy-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol: The Generation of the A–C and F–H Subunits by Using a C-Glycoside Centered Strategy
  作者：Utpal Majumder、Jason M. Cox、Henry W. B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/chem.200500993

  日期：2006.2.8

  Gambierol, a representative of the marine ladder toxin family, consists of eight ether rings, 18 stereocenters, and two challenging pyranyl rings having methyl groups that are in a 1,3-diaxial orientation to one another. Herein we describe the generation of gambierol's A-C and F-H ring systems and demonstrate the versatility of the glycosyl anhydride, enol ether-olefin RCM strategy to fused polycyclic

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。
• Soybean Lipoxygenase and Horseradish Peroxidase Catalysed Asymmetric Oxidation-Reduction Sequence for the Synthesis of Chiral (Z,E) Diene-Diols
  作者：Jhillu S. Yadav、S. Nanda、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-14907

  日期：——

  Unnatural synthetic substrates with a properly spaced prosthetic modifier having non-ionic hydroxy terminus undergoes soybean lipoxygenase catalysed asymmetric peroxidation followed by horseradish peroxidase induced reduction affords (Z, E)-diene-diol in high enantiomeric excess.

  具有非离子羟基末端的适当间隔的假体修饰剂的非天然合成底物经历大豆脂氧合酶催化的不对称过氧化，然后是辣根过氧化物酶诱导的还原，得到高对映体过量的 (Z, E)-二烯-二醇。
• Enzymatic asymmetric hydroxylation of unnatural substrates with soybean lipoxygenase
  作者：J.S. Yadav、S. Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00381-0

  日期：2001.8

  terminus undergo asymmetric hydroxylation with soybean lipoxygenase. The prosthetic modifier supplies the missing structural features needed for enzymatic recognition and controls the regiochemical outcome of the reaction by its high hydrophobic content. The effect of pH on the regiochemistry clearly shows that all the substrates can arrange themselves at the active site of soybean lipoxygenase in only one

  模仿带有非离子羟基末端带有间隔修复基团的天然底物（亚油酸）的替代底物，用大豆脂氧合酶进行不对称羟基化。假体修饰剂提供了酶促识别所需的缺失结构特征，并通过其高疏水含量控制了反应的区域化学结果。pH对区域化学的影响清楚地表明，所有底物都只能以一种方向将其自身定位在大豆脂氧合酶的活性位点上，从而导致通过在ω-6碳上的氧化作用而形成氢过氧化物。
• Tunable acid-sensitive ester protecting groups in oligosaccharide synthesis
  作者：Yao Li、Xinyu Liu

  DOI：10.1039/c3cc49205b

  日期：——

  A series of acid-cleavable ester-type protecting groups, with acid-sensitivity profiles parallel to those of 2-naphthylmethyl (NAP) or p-methoxybenzyl (PMB) ether, were designed and TFA in toluene was identified as a technically simple and effective deblocking cocktail for their global removal in the context of oligosaccharide synthesis.

  设计了一系列酸可裂解的酯型保护基，其酸敏感性分布与2-萘甲基（NAP）或对甲氧基苄基（PMB）醚的分布相似，并且在甲苯中的TFA被认为是技术上简单有效的在寡糖合成的背景下，对它们进行整体脱脂的脱脂鸡尾酒。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A
  作者：Motohiro Nakajima、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.20120152

  日期：2012.9.15

  Stereoselective synthesis of the C1–C16 fragment of the antifungal marine polyether macrolide goniodomin A is described. A Stille-type coupling of organostannanes and thioesters was exploited as the key carbon–carbon bond-forming process, namely for the formation of the C7–C8 and C11–C12 bonds. Construction of the spiroacetal domain via acid-catalyzed acetalization of a triol-enone 30 unexpectedly provided a mixture of natural 11S spiroacetal 2, unnatural 11R spiroacetal 32, and constitutional isomer 33. Fortunately, it was eventually found that protection of the C5 hydroxy group as its acetate facilitated the isolation of natural 11S isomer 47 via acid-catalyzed equilibration of unnatural 11R isomer 48 and avoided the formation of a constitutional isomer, thereby increasing the efficacy of the spiroacetalization process.

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。