2,3-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hexanoic acid ethyl ester | 805247-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexanoate
• CAS: 805247-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: NAYOYUSEDQITHR-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.

  DOI：

  10.1021/jo048087k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 甲基磺酰胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.

  DOI：

  10.1021/jo048087k

文献信息

• An asymmetric dihydroxylation route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Mandar S. Bodas、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.123

  日期：2004.11

  A concise enantioselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid 1 starting from 1,4-butanediol using Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta

  DOI：10.1021/jo048087k

  日期：2005.4.1

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.