(E)-4-[(2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-3-Benzyloxy-2-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol | 193279-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-3-Benzyloxy-2-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
• CAS: 193279-75-3
• 化学式: C₄₁H₅₂O₇
• 分子量: 656.86
• InChiKey: NXIINSWPORTSTO-TVBSXGFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-3-Benzyloxy-2-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,3R)-3-[[(2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-3-phenylmethoxy-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-2,3,4,4a,6,7,8,9,10,10a-decahydropyrano[3,2-b]oxocin-6-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e
• 作为产物：
  描述：

  [(4aS,6R,7S,9S,10aR)-6-[4-(2-ethoxyethoxy)but-2-ynyl]-2,2,9-trimethyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-4-[(2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-3-Benzyloxy-2-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e