[(4aS,6R,7S,9S,10aR)-6-[4-(2-ethoxyethoxy)but-2-ynyl]-2,2,9-trimethyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1054689-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: [(4aS,6R,7S,9S,10aR)-6-[4-(2-ethoxyethoxy)but-2-ynyl]-2,2,9-trimethyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1054689-67-6
• 化学式: C₂₉H₅₄O₆Si
• 分子量: 526.83
• InChiKey: HSNKUVJCTAVPBM-WMJDNDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aS,6R,7S,9S,10aR)-6-[4-(2-ethoxyethoxy)but-2-ynyl]-2,2,9-trimethyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-3-Benzyloxy-2-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-decahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7S,8R)-2-acetoxymethyl-3,7-bis(benzoyloxy)-5-methyloxocan-2,8-dimethanol 在 palladium dihydroxide 、 四丁基碘化铵 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4aS,6R,7S,9S,10aR)-6-[4-(2-ethoxyethoxy)but-2-ynyl]-2,2,9-trimethyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin
  作者：Tohru Oishi、Kenji Maeda、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a702158e

  日期：——

  Divergent synthesis of the HIJ ring framework 21 of ciguatoxin 1 starting with oxocane 10 is achieved using the palladium- and acid-catalysed cyclization reactions of hydroxy epoxides.

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。