t-2-(3-oxobutyl)-1,3,3-trimethyl-r-1-<(E)-styryl>cyclohexane | 123298-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: t-2-(3-oxobutyl)-1,3,3-trimethyl-r-1-<(E)-styryl>cyclohexane
• CAS: 123298-76-0；133007-89-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: ZSDGDJRDPXZLGV-FASVGZETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 t-2-(3-oxobutyl)-1,3,3-trimethyl-r-1-<(E)-styryl>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diol Fragmentation Using a Reactive Benzylic Hydroxyl Group as a Nucleofuge. Synthesis of a Tobacco Sesquiterpene

  摘要：

  发现由供电子芳香族官能团激活的苄基羟基是 1,3-二醇裂解的显着反应性离核基团。因此，用氯化吡啶鎓或对甲苯磺酸吡啶鎓在二氯甲烷中处理α-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)-2β-羟基-2α,5,5,8aβ-四甲基-4aα-十氢-1β-萘甲醇进行了处理1,3-二醇顺利裂解生成r-1-[(E)-2-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)乙烯基]-t-2-(3-氧代丁基)-1,3,3定量产率的-三甲基环己烷(24)。以24为起始原料，通过7步外消旋形式合成了烟草倍半萜4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.50

文献信息

• Remarkably Facile 1,3-Diol Fragmentation. Synthesis of a Seco-sesquiterpene of Tobacco
  作者：Michiharu Kato、Youichi Tooyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1989.61

  日期：1989.1

  A benzylic hydroxyl group activated by the 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl group was proved to be a remarkably reactive nucleofuge in 1,3-diol fragmentation under mild conditions. 4-(2,2,6-Trimethyl-6-vinylcyclohexyl)-2-butanone, a seco-sesquiterpene, was synthesized by using a fragmentation product thereby obtained.

  在温和的条件下，由 2,6-二甲氧基-4-甲基苯基激活的苄基羟基被证明是 1,3-二醇裂解过程中的一种反应性极强的核苷酸。利用由此获得的碎片产物合成了 4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮，这是一种仲半萜。