methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside | 73366-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl N-trifluoroacetyl-β-L-daunosaminide；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 73366-86-6
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: QRZHBFJQGCCEPR-ZTYPAOSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤抗生素阿克拉霉素A有关的三糖的合成

  摘要：

  与糖精霉素A的三糖部分紧密相关的三糖（14）已通过在Koenigs–Knorr条件下偶联（3）和（5），然后在N-碘代琥珀酰亚胺存在下偶联（7）和（9）来立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000305
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,6S)-6-methoxy-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approche de la synthese d'anthracyclines oligosaccharidiques. Hemisynthese de la 4'-o-(2-desoxy l-fucosyl) daunorubicine
  作者：J. Boivin、C. Monneret、M. Pais

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85015-6

  日期：1981.1

  The preparation of the disaccharide 4 - O - (3,4 - di - O - acetyl - 2,6 - dideoxy - α - l - lyxo - hexopyranosyl) - 2, 3,6 - trideoxy - 3 - trifluoroacetamido - l - lyxo - hexopyranose, 11c, the N,N' - dimethyl derivative of which occurs naturally in numerous anthracyclines, is described. Glycosidation with daunomycinone followed by removal of the protecting groups led to 4' - O - (2 - deoxy - l -

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。
• An Improved Synthesis of<i>N</i>-Trifluoroacetyl-L-daunosamine
  作者：Yoshikazu Kimura、Teruyo Matsumoto、Michiyo Suzuki、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.663

  日期：1986.2

  A process which can afford a large quantity of the title compound was explored by modifying the Horton’s original route. The developed process features highly stereoselective reduction of the oxime with sodium dihydrobis(2-methoxyethanolato)aluminate(1-) and efficient dehydrobromination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.

  通过修改霍顿的原始路线，探索了一种可以大量生产标题化合物的工艺。该工艺的特点是，使用二氢双（2-甲氧基乙醇酸）铝酸钠（1-）对肟进行高度立体选择性还原，并使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯进行高效脱氢溴化。
• Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine
  作者：Gregory K. Friestad、Tao Jiang、Alex K. Mathies

  DOI：10.1021/ol063010z

  日期：2007.3.1

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.
• Synthesis of 7-[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-α-l-lyxo-hexopyranosyl] daunomycinone
  作者：Hassan S. El Khadem、Daisaburo Matsuura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80810-1

  日期：1982.2
• Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400
  作者：Crugnola, Angelo、Lombardi, Paolo、Gandolfi, Carmelo、Arcamone, Federico

  DOI：——

  日期：——