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benzyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside | 81703-97-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

benzyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside

英文别名

benzyl N-(trifluoroacetyl)-α-L-daunosaminide；I+/--L-lyxo-Hexopyranoside, phenylmethyl 2,3,6-trideoxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]-；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]acetamide

benzyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside化学式

CAS

81703-97-1

化学式

C₁₅H₁₈F₃NO₄

mdl

——

分子量

333.307

InChiKey

HKOMTZNFJFQGKG-FTYKPCCVSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

453.8±45.0 °C(Predicted)
密度：

1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.75
重原子数：

23.0
可旋转键数：

4.0
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.53
拓扑面积：

67.79
氢给体数：

2.0
氢受体数：

4.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside	73366-86-6	C₉H₁₄F₃NO₄	257.21

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	N-{(2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide	128135-68-2	C₂₃H₂₈F₆N₂O₇	558.475
——	benzyl 4-O-acetyl-N-(trifluoroacetyl)-L-daunosamide	81661-49-6	C₁₇H₂₀F₃NO₅	375.345
——	Acetic acid (2S,3S,4S,6S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-benzyloxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester	128164-27-2	C₂₅H₃₀F₆N₂O₈	600.512
——	benzyl 4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside	86964-41-2	C₂₈H₃₄F₃NO₇	553.576
——	benzyl 2,3,6-trideoxy-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside	81661-50-9	C₂₅H₃₂F₃NO₉	547.526
——	benzyl 4)-O-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside)>	128135-63-7	C₃₃H₄₂F₆N₂O₁₂	772.693
——	benzyl 4-O-(4-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside	86964-40-1	C₃₀H₃₆F₃NO₈	595.613
——	benzyl 4)-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside)>	131768-77-9	C₄₃H₅₂F₃NO₁₁	815.881
——	benzyl 4)-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside)>	103559-54-2	C₃₈H₄₈F₃NO₁₂	767.794
——	4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,6R)-6-benzyloxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester	128240-82-4	C₂₂H₂₁F₃N₂O₇	482.413
——	4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,4S,6R)-6-benzyloxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester	128240-81-3	C₂₂H₂₁F₃N₂O₇	482.413
——	4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-benzyloxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester	128135-66-0	C₃₀H₃₁F₆N₃O₁₀	707.581
——	4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-benzyloxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester	128135-65-9	C₃₀H₃₁F₆N₃O₁₀	707.581
——	4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-lyxo-hexopyranose	81661-51-0	C₁₈H₂₆F₃NO₉	457.401
——	O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-(1->4)-1-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose	81661-53-2	C₂₀H₂₈F₃NO₁₀	499.438

反应信息

作为反应物：

描述：

benzyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 sodium hydroxide 、三氟甲磺酸三甲基硅酯、 Molekularsieb 4 Angstroem 作用下，以二氯甲烷为溶剂，生成

参考文献：

名称：

Kolar, Cenek; Kneissl, Guenther, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 827 - 828

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

4-O-acetyl-N-(trifluoroacetyl)-L-daunosaminyl bromide 在 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下，以甲醇为溶剂，反应 2.25h，生成 benzyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside

参考文献：

名称：

Synthesis of 7-[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-α-l-lyxo-hexopyranosyl] daunomycinone

摘要：

DOI：

10.1016/s0008-6215(00)80810-1

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文献信息

Synthesis of a trisaccharide related to the antitumour antibiotic, aclacinomycin A

作者：Alain Martin、Mary Pais、Claude Monneret

DOI：10.1039/c39830000305

日期：——

Trisaccharide (14), closely related to the trisaccharide moiety of aclacinomycin A has been synthesized stereoselectively by coupling (3) and (5) under Koenigs–Knorr conditions and then (7) and (9) in the presence of N-iodosuccinimide.

与糖精霉素A的三糖部分紧密相关的三糖（14）已通过在Koenigs–Knorr条件下偶联（3）和（5），然后在N-碘代琥珀酰亚胺存在下偶联（7）和（9）来立体选择性地合成。
Anthracycline oligosaccharides: facile stereoselective synthesis of 2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosides

作者：Cenek Kolar、Günther Kneissl、Heinz Wolf、Thomas Kämpchen

DOI：10.1016/0008-6215(90)80090-p

日期：1990.12

with 9, obtained by O-deacylation of 8, afforded benzyl [O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-alpha-L-lyso-hexopyranosyl)-(1----4)-O-( 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-alpha-L-hexopyranosyl)-(1----4)-(2,3,6-tri deo xy-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranoside)] (11) and its 3''-benzyl analogue 12, respectively.

苄基-2,3,6-苯氧基-3-三氟乙酰氨基-α-L-lyxo-hexopyranoside（6）与3,4-二-O-乙酰基-1,5-无水-2,6-二脱氧-的糖基化L-lyxo-hex-1-enitol（1）或4-O-乙酰基-1,5-anhydro-3-O-苄基-2,6-二脱氧-L-lyxo-hex-1-enit ol（2）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺的存在下，分别得到α-（1-4）-连接的二糖衍生物7和8。仅在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，3,4-二-O-乙酰基-1-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧-β-L-lyxo++ +-己吡喃糖（3）和6主要给出7。缩合通过8的O-脱酰作用获得1或2的9，得到苄基[O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α-L-溶-己吡喃糖基]- --4）-O-（3-O-苄基-2,6-二脱氧-2,6-α-L-己吡喃糖基）-（1 ---- 4）-（2
KOLAR, CENEK;KNEISSL, GUNTHER;WOLF, HEINZ;KAMPCHEN, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 111-116

作者：KOLAR, CENEK、KNEISSL, GUNTHER、WOLF, HEINZ、KAMPCHEN, THOMAS

DOI：——

日期：——
MONNERET, CLAUDE;MARTIN, ALAIN;PAIS, MARY, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 417-434

作者：MONNERET, CLAUDE、MARTIN, ALAIN、PAIS, MARY

DOI：——

日期：——