prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranoside | 131267-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranoside
• CAS: 131267-21-5
• 化学式: C₄₉H₅₄O₁₀
• 分子量: 802.962
• InChiKey: JCGGJROOAMVUKK-QBOUOGIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰溴 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mercury dibromide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pro pyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ox y-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-oxan-2-yl]oxy-6-(hydr oxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 prop-1-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q