(3aR,6R,7S,7aR)-2-Ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol | 82977-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,6R,7S,7aR)-2-Ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aR)-2-ethoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 82977-21-7
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: AAUZFZDNTXYRDV-NEIVSKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aR)-2-Ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the β‐D‐Xyl‐(1 → 3)‐L‐ara Disaccharide Moiety of OSW‐1 from Ornithogalum saundersiae

  摘要：

  The OSW-1 disaccharide having 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-L-arabinopyranoside structure was obtained as the benzylated 4-O-acetyl derivative 19. Also, the 4,2'-di-O-acetate 18 was synthesized by a short synthetic approach. The arabinose acceptor 15 was obtained in a three step-one pot sequence from easily available benzyl beta-L-arabinopyranoside.

  DOI：

  10.1081/car-200029997
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 甲醇 、 2,4-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3aR,6R,7S,7aR)-2-Ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-clavosolide B的对映选择性全合成。

  摘要：

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。

  DOI：

  10.1021/ol7015115

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• Synthesis of oligosaccharins: a chemical synthesis of propylO-β-d-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-α-d-xylopyranosyl-(1 → 6)-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranoside
  作者：Arlette Wotovic、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinay¨

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80143-q

  日期：1990.9

  3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)-β- d -glucopyranoside to give crystalline allyl O -(2- O -acetyl-3,4,6-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)- (1 → 2)- O -(3,4-di- O -benzyl- α- d -xylopyranosyl)-(1 → 6)- O -(2,3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 4)-2,3,6-tri- O -acetyl-β- d -glucopyranoside ( 23 , 50%). O -Deacetylation of 23 followed by catalytic hydrogenolysis gave the title glycoside.

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2
• BOUCHAMA, ABDELAZIZ;VOTTERO, PHILIPPE J. A., J. CARBOHYDR. CHEM., 10,(1991) N, C. 101-105
  作者：BOUCHAMA, ABDELAZIZ、VOTTERO, PHILIPPE J. A.

  DOI：——

  日期：——