1-(3-Butynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene | 36772-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(3-Butynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-1-butyne；2-but-3-ynyl-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 36772-04-0
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: JBRYNRSTIDOSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Butynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene 在 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 zirconocene dichloride 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-3-hydroxymethyl-1-(N,N-di-n-butylamino)-2,6-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 Wilkinson's catalyst 、 氢氟酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3-Butynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  经由铜（I）介导的1，2-金属盐重排合成（+）-甘醇内酯。

  摘要：

  对映体合成的磷脂酶A（2）抑制剂（+）-（4R）-马来酰内酯，其中酯类萜骨架的所有25个碳原子均由3-呋喃醛，三甲基铝烷，环氧乙烷，CO，β-紫罗兰酮和炔丙基构成溴化物。最长的线性序列（12个步骤）的总产率为12％。关键步骤包括（a）锆催化的碳铝化反应以构建C10-C11三取代的烯烃，（b）Cu（I）介导的1,2-金属盐重排以构建C6-C7三取代的烯烃，（c）a锐利的动力学拆分，可确保（4R）-立体化学，（d）通过Mo催化的高炔丙醇的环异构化反应生成5-stannyl-2,3-dihydrofuran，以及（e）通过光氧化α-羟基呋喃酮环来构建羟基呋喃酮环甲硅烷基呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo0268097

文献信息

• Bidirectional Hiyama–Denmark Cross‐Coupling Reactions of Bissilyldeca‐1,3,5,7,9‐pentaenes for the Synthesis of Symmetrical and Non‐Symmetrical Carotenoids
  作者：Aurea Rivas、Víctor Pérez‐Revenga、Rosana Alvarez、Angel R. Lera

  DOI：10.1002/chem.201903080

  日期：2019.11.13

  construction of the carotenoid skeleton by Pd-catalyzed Csp2 -Csp2 cross-coupling reactions of symmetrical and non-symmetrical 1,10-bissilyldeca-1,3,5,7,9-pentaenes and the corresponding complementary alkenyl iodides has been developed. Reaction conditions for these bidirectional and orthogonal Hiyama-Denmark cross-coupling reactions of bisfunctionalized pentaenes are mild and the carotenoid products preserve

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。
• CONVERSION OF METHYL KETONES INTO TERMINAL ALKYNES: (E)-BUTEN-3-YNYL-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENE
  作者：Negishi, Ei-Ichi、King, Anthony O.、Tour, James M.

  DOI：10.15227/orgsyn.064.0044

  日期：——
• Conversion of methyl ketones into terminal acetylenes and (E)-trisubstituted olefins of terpenoid origin
  作者：Eiichi Negishi、Anthony O. King、William L. Klima、William Patterson、Augustine Silveira

  DOI：10.1021/jo01300a060

  日期：1980.6
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of homoallylic or homopropargylic organozincs with alkenyl halides as a new selective route to 1,5-dienes and 1,5-enynes
  作者：Eiichi Negishi、Louis F. Valente、Makoto Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00529a091

  日期：1980.4
• Synthesis of Potential Ambra Odorants: 5,5,9-trimethyldecalyl derivatives
  作者：Günther Ohloff、Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen、Erling Sundt

  DOI：10.1002/hlca.19730560425

  日期：1973.4.25

  AbstractThe synthesis of racemic stereoisomeric compounds with the 5,5,9‐trimethyldecalin skeleton and an oxygen function at C(1), C(2), or C(3) is describedAlthough racemic decalins are described, only the enantiomer related to steroids is drawn. The projection of the decalins was chosen so as to place the angular methyl group above the plane of the molecule and the oxygen function at C(1), C(2) or C(3) on the left side, as represented by formula 1–6. The relative configuration of the substituents in decalins is designated by using the convention of the steroid series: β, meaning on the same side as the angular methyl group at C(9) and α, meaning on the side opposite from the angular methyl group. The prefix cis or trans refers to the fusion of the decalin ring system, not to the position of the substituents. . A novel general one‐step synthesis of 2‐decalones by means of acid catalyzed cyclization of acyclic or monocyclic precursors has been developed.