2,2'-(octahydro-[4,4']bipyridinyl-1,1'-diyl)-bis-ethanol | 4411-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2'-(octahydro-[4,4']bipyridinyl-1,1'-diyl)-bis-ethanol
• 英文别名: 1,1'-bis-(2-hydroxy-ethyl)-dodecahydro-[4,4']bipyridyl；1,1'-Bis-(2-hydroxy-aethyl)-dodecahydro-[4,4']bipyridyl；2-[4-[1-(2-Hydroxyethyl)piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 4411-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 256.389
• InChiKey: FTZGJEFCOVGXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(octahydro-[4,4']bipyridinyl-1,1'-diyl)-bis-ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 以216 mg的产率得到1,1'-二(2-氯乙基)-4,4'-联哌啶
  参考文献：
  名称：

  用于咔唑合成的化学和区域选择性串联 [3 + 2] 异环化策略：结合两种机制上不同的成键过程

  摘要：

  描述了通过顺序 [3 + 2] 异环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，建立了在一锅法中优化 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行 C/N-芳基化。其次，机械分析确定了化学和区域选择性顺序控制两个键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑来证明底物范围，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02943
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 4,4'-二哌啶 在 水 作用下， 生成 2,2'-(octahydro-[4,4']bipyridinyl-1,1'-diyl)-bis-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bipiperidine derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02624734A1

文献信息

• Gerzon et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 223,227
  作者：Gerzon et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bipiperidine derivatives
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02624734A1

  公开（公告）日：1953-01-06
• A Chemo- and Regioselective Tandem [3 + 2]Heteroannulation Strategy for Carbazole Synthesis: Combining Two Mechanistically Distinct Bond-Forming Processes
  作者：Emma Campbell、Andrea Taladriz-Sender、Olivia I. Paisley、Alan R. Kennedy、Jacob T. Bush、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02943

  日期：2022.4.1

  A modular approach to prepare tri- and tetracyclic carbazoles by a sequential [3 + 2]heteroannulation is described. First, optimization of Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by C/N-arylation in a one-pot process is established. Second, mechanistic analyses identified the origins of chemo- and regioselective sequential control of both bond-forming steps. Finally, the substrate scope is

  描述了通过顺序 [3 + 2] 异环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，建立了在一锅法中优化 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行 C/N-芳基化。其次，机械分析确定了化学和区域选择性顺序控制两个键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑来证明底物范围，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂。