5-endo-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 58029-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-endo-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: rac-(1R,4R,5R)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1R,4R,5R)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 58029-23-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MEKPWSWDFQIUGH-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-endo-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Lipase PS 、 diethylzinc 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 600.0h， 生成 (1S,2R,5S,6S)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性六氢菲的串联单步构建：（+）-ferruginol的简明路线。

  摘要：

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol015929i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-2-bromobicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 镍 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 5-endo-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hamley, Peter; Holmes, Andrew B.; Marshall, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 1793 - 1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deux types de participation ? lors de l'hydrolyse des diazoc�tones ?, ?-insatur�es par des acides aqueux et des superacides. L'ion oxo-5-norbornyle-2
  作者：Roger Malherbe、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570822

  日期：——

  γ, δ-Unsaturated diazoketones undergo acid catalysed hydrolysis accompanied by cyclisation; the latter is favoured by suitable geometry (cyclopentenes) and by substitution by methyl groups. If both are present, rate enhancement by anchimeric assistance has been observed. Hydrolysis of 4-diazoacetyl-cyclopentene (1) yields a product mixture similar to that formed during solvolysis of 5-oxo-norbornyl-2-endo

  γ，δ-不饱和重氮酮经酸催化水解并环化; 后者因合适的几何形状（环戊烯）和被甲基取代而受到青睐。如果两者均存在，则已观察到通过嵌合辅助的速率增加。4-重氮乙酰基-环戊烯（1）的水解产生类似于5-氧代-降冰片基-2-内溴代磺酸盐（23）的溶剂化期间形成的产物混合物，并且与外型异构体的产物混合物完全不同。用常见的中间体5-氧代-2-降冰片基碳鎓离子解释了结果。溶剂参与过渡态，即部分S N2字符，是由活化的熵，并通过一个附加的亲核试剂（BR的动作隐含- ）。在超强酸中，发生不同类型的环化反应，涉及羰基氧和质子化的CC双键并形成四氢吡喃衍生物。
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 7): Preparation of an optically pure hydroxyacetal epoxide related to azadirachtin.
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97416-1

  日期：1990.1

  Preparation of an optically pure hydroxyacetal epoxide (2) as a model compound of the potent antifeedant azadirachtin (1) is reported.

  据报道制备了光学纯的羟基缩醛环氧化合物（2），作为强效拒食印a素（1）的模型化合物。
• SUBSTITUTED 1-PHENYL-3, 4-DIHYDROPYRIDO [3, 4-D] PYRIMIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：[en]JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2024114658A1

  公开（公告）日：2024-06-06

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, pharmaceutical composition comprising such compounds, and their use as menin/MLL protein/protein interaction inhibitors, useful for treating diseases such as cancer, including but not limited to leukemia.