3β-acetoxy-7β-hydroxy-5α-lanost-8-en-11-one | 5168-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-7β-hydroxy-5α-lanost-8-en-11-one
• 英文别名: 3β-acetoxylanost-8-en-7β-hydroxy-11-one；[(3S,5R,7S,10S,13R,14R,17R)-7-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-11-oxo-1,2,3,5,6,7,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5168-22-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: MWHFQVRFBDVBEY-OGPBIMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β-acetoxy-7β-hydroxy-5α-lanost-8-en-11-one 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到7β-acetoxy-11-ketodihydrolanosteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  多种烯酮导向的反应模式导致多环萜类衍生物的选择性光化学氟化

  摘要：

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00335
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxylanost-8-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3β-acetoxy-7β-hydroxy-5α-lanost-8-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  多种烯酮导向的反应模式导致多环萜类衍生物的选择性光化学氟化

  摘要：

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00335

文献信息

• Paryzek, Zdzislaw; Widra, Roman, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1280 - 1286
  作者：Paryzek, Zdzislaw、Widra, Roman

  DOI：——

  日期：——
• Multiple Enone-Directed Reactivity Modes Lead to the Selective Photochemical Fluorination of Polycyclic Terpenoid Derivatives
  作者：Cody Ross Pitts、Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.7b00335

  日期：2017.2.15

  orientation of the oxygen atom, site-selective photochemical fluorination is achieved on steroids and bioactive polycycles with up to 65 different sp3 C-H bonds. We have also found that γ-, β-, homoallylic, and allylic fluorination are all possible and predictable through the theoretical modes reported herein. Lastly, we present a preliminary mechanistic hypothesis characterized by intramolecular hydrogen

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。