2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-7,10-di(triethylsilyl)docetaxel | 845639-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-7,10-di(triethylsilyl)docetaxel
• 英文别名: 2-Debenzoyl Docetaxel 2'-tert-Butyldimethylsilyl 7,10-Tris(triethylsilyl) Ether；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,2-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 845639-07-8
• 化学式: C₅₄H₉₁NO₁₃Si₃
• 分子量: 1046.57
• InChiKey: YUYMQLDTOMEBMN-PUFPEYIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-7,10-di(triethylsilyl)docetaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型C2-C3'N肽连接的大环类紫杉醇。第2部分：在C2具有肽侧链的多西他赛类似物及其大环衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列新颖的多西他赛类似物的合成，这些类似物在C2位置具有肽侧链以及肽大环类紫杉醇。这些化合物被设计为模仿与β-微管蛋白的紫杉醇结合口袋等效的α-微管蛋白环的区域。获得了十五种新的肽类紫杉醇，并作为微管分解和细胞增殖的抑制剂进行了评估。讨论了这些新的类紫杉醇和与微管相互作用的tau蛋白基序之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.030
• 作为产物：
  描述：

  多西他赛 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-7,10-di(triethylsilyl)docetaxel
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of[11C]docetaxel

  摘要：

  多西他赛（泰索帝®）是一种公认的用于治疗乳腺癌和非小细胞肺癌的化疗药物。一种潜在的预测反应的方法是利用正电子发射断层扫描（PET）测量肿瘤对[11C]多西他赛的摄取。遗憾的是，将11C同位素引入多西他赛的2-苯甲酰基部分的合成方法未能成功。然而，通过第二种合成方法，将11C同位素引入BOC部分，成功实现了[11C]多西他赛（6b，方案1）的放射合成。该方法始于[11C]叔丁醇与1,2,2,2-四氯乙基氯甲酸酯反应，生成[11C]叔丁基-1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯，总体产率良好（62±9%）。在最后一步中，多西他赛的游离胺的[11C]叔丁氧羰酰化反应得到了[11C]多西他赛6b，经衰减校正的产率为令人满意的10±1%（来自[11C]CO2）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.861