(S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal | 1101901-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal；(3S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1101901-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: MWFRTDKSCQDPPO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3-(2-硝基乙烯基)苯 、 异丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexane]-2-hydroxybenzamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  反式环己烷-1,2-二胺手性单水杨酰胺有机催化α,α-二取代醛与硝基烯烃的不对称共轭加成反应

  摘要：

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作有机催化剂，用于将 α,α-二取代醛对映选择性共轭加成到芳基化和杂芳基化硝基烯烃。该反应在作为添加剂的4-二甲氨基吡啶存在下在作为溶剂的二氯甲烷中在室温下进行。以高达 95% 的对映选择性获得相应的对映体富集的 γ-硝基醛。理论计算用于证明立体感应的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules23010141

文献信息

• Asymmetric Michael Addition Organocatalyzed by α,β-Dipeptides under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：C. Gabriela Avila-Ortiz、Lenin Díaz-Corona、Erika Jiménez-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.3390/molecules22081328

  日期：——

  α,β-dipeptides as chiral organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction between enolizable aldehydes and N-arylmaleimides or nitroolefins is described. With N-arylmaleimides as substrates, the best results were achieved with dipeptide 2 as a catalyst in the presence of aq. NaOH. Whereas dipeptides 4 and 6 in conjunction with 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and thiourea as a hydrogen bond

  描述了六种新的α，β-二肽作为手性有机催化剂在可烯化醛与N-芳基马来酰亚胺或硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成反应中的应用。以N-芳基马来酰亚胺为底物，在水溶液中存在二肽2作为催化剂可获得最佳结果。氢氧化钠 而二肽4和6与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和作为氢键供体的硫脲结合，被证明是异丁醛与各种硝基烯烃之间对映选择性反应中的高效有机催化体系。
• Highly enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by primary amine thiourea organocatalysts
  作者：Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang Fu、Fan Ren、Fen Tan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.056

  日期：2010.7

  Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins have been successfully initiated by a series of primary amine thiourea bifunctional catalysts, with high enantioselectivities (90–98% ee) and excellent yields (80–96%). The privileged quinine scaffold was found to be essential to the reaction efficiency and enantioselectivity.

  一系列伯胺硫脲双功能催化剂具有高对映选择性（90-98％ee）和优异的收率（80-96％），已成功地引发了醛与硝基烯烃的迈克尔不对称迈克尔加成反应。发现特权的奎宁支架对于反应效率和对映选择性是必不可少的。
• Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to β-Nitrostyrenes Catalyzed by (S)-<i>N</i> -(D-Prolyl)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine
  作者：Amol B. Gorde、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1002/ejoc.201900719

  日期：2019.8.7

  A D‐prolinamide containing a triflicamide group as the H‐bond donor was developed to catalyze the asymmetric Michael addition of β‐nitroalkenes with aldehydes. Very high enantioselectivity and yields are achieved using 10 mol% of the catalyst at r.t. in toluene.

  含有三氟甲酰胺基团作为氢键供体的AD-脯氨酰胺被开发用于催化β-硝基烯烃与醛的不对称迈克尔加成反应。在室温下使用10mol％的催化剂在甲苯中获得非常高的对映选择性和产率。
• Asymmetric Michael reaction between aldehydes and nitroalkanes promoted by pyrrolidine-containing C2-symmetric organocatalysts
  作者：K. A. Bykova、A. A. Kostenko、A. S. Kucherenko、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-019-2568-2

  日期：2019.7

  Bifunctional C2-symmetric organocatalysts derived from chiral 1,2-diaminoethanes and (S)-2-aminomethylpyrrolidine were fi rst used for promoting the asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to nitroalkenes. The synthesized enantioenriched (up to 82% ee) products can be transformed into various biologically active γ-aminobutyric acid derivatives.

  衍生自手性 1,2-二氨基乙烷和 (S)-2-氨基甲基吡咯烷的双功能 C2 对称有机催化剂首先用于促进脂肪醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。合成的富含对映体（高达 82% ee）的产品可以转化为各种具有生物活性的 γ-氨基丁酸衍生物。
• <scp>d</scp>-Prolyl-2-(trifluoromethylsulfonamidopropyl)pyrrolidine: An Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to β-Nitroalkenes at Ambient Conditions
  作者：Amol B. Gorde、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02945

  日期：2019.2.1

  yrrolidines and their d-prolinamides were prepared and screened as organocatalysts for the Michael addition reaction of aldehydes with β-nitroalkenes at rt and without the use of additives. d-Prolyl-2-(trifluoromethylsulfonamidopropyl)pyrrolidine was found to be the best among the molecules studied, which yielded γ-nitro aldehydes in very high yields (up to 95%), with high diastereoselectivity (up

  制备了四个2-（三氟甲基磺酰胺基烷基）吡咯烷及其d-脯氨酰胺，并筛选出在室温下且不使用添加剂的情况下，醛与β-硝基烯烃的迈克尔加成反应的有机催化剂。发现d -Prolyl-2-（三氟甲基磺酰胺基丙基）吡咯烷是所研究分子中最好的，它以非常高的产率（高达95％），高的非对映选择性（高达> 99：1）和高的非对映选择性产生γ-硝基醛。具有高达97％的ee。