2'-(tert-butyldimethylsilyl)-7,10-di(triethylsilyl)docetaxel | 195141-96-9

• 英文名称: 2'-(tert-butyldimethylsilyl)-7,10-di(triethylsilyl)docetaxel
• 英文别名: Docetaxel 2'-tert-Butyldimethylsilyl 7,10-Tris(triethylsilyl) Ether；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 195141-96-9
• 化学式: C₆₁H₉₅NO₁₄Si₃
• 分子量: 1150.68
• InChiKey: SWWPKGIJSJGUNY-HWHNIEPISA-N

物化性质

• 沸点：
  937.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.35
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(tert-butyldimethylsilyl)-7,10-di(triethylsilyl)docetaxel 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到多西他赛
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of[11C]docetaxel

  摘要：

  多西他赛（泰索帝®）是一种公认的用于治疗乳腺癌和非小细胞肺癌的化疗药物。一种潜在的预测反应的方法是利用正电子发射断层扫描（PET）测量肿瘤对[11C]多西他赛的摄取。遗憾的是，将11C同位素引入多西他赛的2-苯甲酰基部分的合成方法未能成功。然而，通过第二种合成方法，将11C同位素引入BOC部分，成功实现了[11C]多西他赛（6b，方案1）的放射合成。该方法始于[11C]叔丁醇与1,2,2,2-四氯乙基氯甲酸酯反应，生成[11C]叔丁基-1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯，总体产率良好（62±9%）。在最后一步中，多西他赛的游离胺的[11C]叔丁氧羰酰化反应得到了[11C]多西他赛6b，经衰减校正的产率为令人满意的10±1%（来自[11C]CO2）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.861
• 作为产物：
  描述：

  多西他赛 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-(tert-butyldimethylsilyl)-7,10-di(triethylsilyl)docetaxel
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of[11C]docetaxel

  摘要：

  多西他赛（泰索帝®）是一种公认的用于治疗乳腺癌和非小细胞肺癌的化疗药物。一种潜在的预测反应的方法是利用正电子发射断层扫描（PET）测量肿瘤对[11C]多西他赛的摄取。遗憾的是，将11C同位素引入多西他赛的2-苯甲酰基部分的合成方法未能成功。然而，通过第二种合成方法，将11C同位素引入BOC部分，成功实现了[11C]多西他赛（6b，方案1）的放射合成。该方法始于[11C]叔丁醇与1,2,2,2-四氯乙基氯甲酸酯反应，生成[11C]叔丁基-1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯，总体产率良好（62±9%）。在最后一步中，多西他赛的游离胺的[11C]叔丁氧羰酰化反应得到了[11C]多西他赛6b，经衰减校正的产率为令人满意的10±1%（来自[11C]CO2）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.861

文献信息

• First synthesis and cytotoxic activity of novel docetaxel analogs modified at the C18-position
  作者：Kouichi Uoto、Ikuo Mitsui、Hirofumi Terasawa、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10128-7

  日期：1997.12

  To investigate the effect of the C-18 position of docetaxel in its cytotoxic activity, 18-modified docetaxel analogs were synthesized for the first time from the 18-brominated baccatin derivatives. All of these analogs were found to be less active than docetaxel in cytotoxic activity against four test cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.