t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde cis | 15763-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde cis
• 英文别名: cis-4-t-butylcyclohexane carbaldehyde；cis-4-tert.-Butyl-cyclohexan-1-carboxaldehyd；cis-4-tert.-Butyl-cyclohexan-carbaldehyd；Aldehyd
• CAS: 15763-61-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: MXGRYXNVQNESIN-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde cis 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向和赤道的环己基和四氢吡喃基-2-酰基。实验和理论研究。

  摘要：

  轴向和赤道的环己基酰基和四氢吡喃基-2-酰基基团具有出众的EPR谱图，这归功于出乎意料的大的β-氢原子超细裂隙，可对其进行表征和监测。DFT计算表明，轴向物质（X = CH（2））对绕（O）Cα-Cβ键的旋转具有较高的阻挡作用。轴向和赤道自由基（R = H，X = CH（2））的计算差异Delta H度为0.8 kcal mol（-）（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0481683
• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.5]辛烷,6-(1,1-二甲基乙基)-,反- 在 镍 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde cis
  参考文献：
  名称：

  Accrombessi, Georges; Geneste, Patrick; Olive, Jean-Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 1-2, p. 19 - 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemistry of metal catalysed hydrogen cyanide addition to alkenes
  作者：W.Roy Jackson、Craig G. Lovel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87174-9

  日期：1982.1

  Reactions of both terminal and cyclic alkenes have been shown to occur in a stereospecifically - manner with deutrerium cyanide when a catalyst system based on Pd(DIOP)2 was used. Reactions of cyclohexene give only the products of equatorial cyanide incorporation.

  当使用基于Pd（DIOP）2的催化剂体系时，已显示出末端烯烃和环状烯烃的反应均以立体定向方式与氘化氰发生。环己烯的反应仅产生赤道氰化物结合的产物。
• Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes Based on a 1,2-Chirality Transfer
  作者：Olaf Muehling、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.200801002

  日期：2008.9.8

  methylene groups. The 1,2-chirality transfer is completed by a subsequent HX elimination which destroys the only stereogenic center in the reactants 12. Furthermore, it was found that contrary enthalpic and entropic influences result in the existence of an inversion temperature T 0. Upon crossing T 0 the stereoselectivity is reversed. Considering this temperature dependency, chirality transfer efficiencies

  描述了对映体富集的双环环丙​​烷衍生物13的立体选择途径，其基于概念上新颖的1，2-手性转移方法。在氢提取的过渡态中，电子激发的羰基与相邻C–X键的sigma *轨道的超共轭相互作用导致特定构象的偏爱，并因此导致两个非对映体亚甲基之间的区分。1，2-手性转移通过随后的HX消除而完成，该HX消除破坏了反应物12中唯一的立构中心。此外，发现相反的焓和熵影响导致存在转化温度T 0。 0，立体声选择性相反。考虑到这种温度依赖性，可以达到高达83％的手性转移效率。VCD光谱结合DFT计算可以明确确定大多数产品的绝对构型。
• BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：US20160129023A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Compounds that have agonist activity at one or more of the S1P receptors are provided. The compounds are sphin-gosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at S1P receptors.

  提供具有激动剂活性的化合物，这些化合物在一个或多个S1P受体上具有激动剂活性。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以表现为S1P受体上的激动剂。
• Photo‐Induced Homologation of Carbonyl Compounds for Iterative Syntheses
  作者：Hua Wang、Shun Wang、Vincent George、Galder Llorente、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202211578

  日期：2022.12.5

  A photo-induced Büchner-Curtius-Schlotterbeck type reaction for carbonyl homologation is described. The protocol allows the use of carbonyl compounds as safe and readily available diazo precursors through direct photoexcitation of corresponding N-tosylhydrazone anions. Functionalized aliphatic aldehydes and ketones are prepared in a practical and iterative manner.

  描述了用于羰基同系化的光致 Büchner-Curtius-Schlotterbeck 型反应。该协议允许通过相应的 N-tosylhydrazone 阴离子的直接光激发，将羰基化合物用作安全且易于获得的重氮前体。以实用和迭代的方式制备功能化脂肪醛和酮。
• US9572824B2
  申请人：——

  公开号：US9572824B2

  公开（公告）日：2017-02-21