(-)-(4aS,8aR)-octahydro-9,9-dimethyl-4a,7-methano-4aH-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide | 479678-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4aS,8aR)-octahydro-9,9-dimethyl-4a,7-methano-4aH-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: (2R)-10a-homobornane-10a,2-sultam；(1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-4lambda6-thia-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecane 4,4-dioxide；(1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-4λ6-thia-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecane 4,4-dioxide
• CAS: 479678-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 229.343
• InChiKey: SROFAVOQBJBAFG-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,8aR)-octahydro-9,9-dimethyl-4a,7-methano-4aH-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide 在 四氯化钛 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(1S,2R,3R,4R)-3-((1S,6R,8R)-11,11-Dimethyl-4,4-dioxo-4λ⁶-thia-5-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane-5-carbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-((1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-4λ⁶-thia-5-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  溶剂极性对环戊二烯未催化的[4 + 2]环加成反应到N，N'-富马酰基双-（六元环[（2 R）-10a-homobornane-10a，2-sultam]）的立体选择性的影响

  摘要：

  测试了一个新的六元环（2 R）-硼烷-10a，2-sultam作为环戊二烯与双-富马酰基衍生物（-）- 1f的[4 + 2]环加成的手性助剂，并且在相似的螯合条件下显示对Oppolzer的苏丹乳具有完全的选择性。该π面选择性的反转非催化条件下仍观察到溶剂的极性的影响下，从82％变化的DE为（2 - [R，3 - [R ）环加成2F的三氟乙醇至70％的德赞成（2小号， 3秒）非对映异构体在己烷中的溶剂。根据Abboud-Abraham-Kamlet-Taft模型，在立体选择性和溶剂参数之间观察到线性预测关系。PM3的计算可以根据过渡态偶极矩对这些结果进行合理化处理。通过环加合物（2 S，3 S）-2f的x射线分析说明，通过比较五元和六元环的同系物，讨论了主要的结构差异和对空间和立体电子因素的影响。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.684
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1'S,4'R)-7',7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-1'-yl]ethanol 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (-)-(4aS,8aR)-octahydro-9,9-dimethyl-4a,7-methano-4aH-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Six-Membered-Ring (2R)-10a-Homobornane-10a,2-sultam and Structural Comparison with Oppolzer's, Lang's, and King's Sultams

  摘要：

  The new six-membered-ring (2R)-10a-homobornane-10a,2-sultam (-)-3a was synthesized and its X-ray structural analysis was compared with that of the novel structure of the five-membered-ring (2R)-bornane-10,2-sultam analogues (-)-1a,b as well as with that already published for the six-membered-ring trans-decalin-like sultam 4a. Based on DN** density-function calculations and X-ray crystallographic studies of the N-methylated analogues (-)-1e and 4b and by comparing with the conformation of the N-fluoro derivatives (-)-1c and (+)-1d, the anomeric stabilization was estimated to be smaller than the 2.0-2.5 kcal/mol earlier suggested. The direction of pyramidalization is rationalized in terms of H-bond and steric and electronic interactions and extended to the known toluenesultam derivatives 10a-c.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1973::aid-hlca1973>3.0.co;2-n