(E)-1,4-Bis-((1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-4λ6-thia-5-aza-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-yl)-but-2-ene-1,4-dione | 634589-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1,4-Bis-((1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-4λ6-thia-5-aza-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-yl)-but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 634589-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₆S₂
• 分子量: 538.73
• InChiKey: DMXZDVLWTNFHJF-XBQRSSGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  108.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-1,4-Bis-((1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-4λ6-thia-5-aza-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-yl)-but-2-ene-1,4-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到[(1S,2R,3R,4R)-3-((1S,6R,8R)-11,11-Dimethyl-4,4-dioxo-4λ⁶-thia-5-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane-5-carbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-((1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-4λ⁶-thia-5-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  溶剂极性对环戊二烯未催化的[4 + 2]环加成反应到N，N'-富马酰基双-（六元环[（2 R）-10a-homobornane-10a，2-sultam]）的立体选择性的影响

  摘要：

  测试了一个新的六元环（2 R）-硼烷-10a，2-sultam作为环戊二烯与双-富马酰基衍生物（-）- 1f的[4 + 2]环加成的手性助剂，并且在相似的螯合条件下显示对Oppolzer的苏丹乳具有完全的选择性。该π面选择性的反转非催化条件下仍观察到溶剂的极性的影响下，从82％变化的DE为（2 - [R，3 - [R ）环加成2F的三氟乙醇至70％的德赞成（2小号， 3秒）非对映异构体在己烷中的溶剂。根据Abboud-Abraham-Kamlet-Taft模型，在立体选择性和溶剂参数之间观察到线性预测关系。PM3的计算可以根据过渡态偶极矩对这些结果进行合理化处理。通过环加合物（2 S，3 S）-2f的x射线分析说明，通过比较五元和六元环的同系物，讨论了主要的结构差异和对空间和立体电子因素的影响。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.684
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 (-)-(4aS,8aR)-octahydro-9,9-dimethyl-4a,7-methano-4aH-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(E)-1,4-Bis-((1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-4λ6-thia-5-aza-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-yl)-but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂极性对环戊二烯未催化的[4 + 2]环加成反应到N，N'-富马酰基双-（六元环[（2 R）-10a-homobornane-10a，2-sultam]）的立体选择性的影响

  摘要：

  测试了一个新的六元环（2 R）-硼烷-10a，2-sultam作为环戊二烯与双-富马酰基衍生物（-）- 1f的[4 + 2]环加成的手性助剂，并且在相似的螯合条件下显示对Oppolzer的苏丹乳具有完全的选择性。该π面选择性的反转非催化条件下仍观察到溶剂的极性的影响下，从82％变化的DE为（2 - [R，3 - [R ）环加成2F的三氟乙醇至70％的德赞成（2小号， 3秒）非对映异构体在己烷中的溶剂。根据Abboud-Abraham-Kamlet-Taft模型，在立体选择性和溶剂参数之间观察到线性预测关系。PM3的计算可以根据过渡态偶极矩对这些结果进行合理化处理。通过环加合物（2 S，3 S）-2f的x射线分析说明，通过比较五元和六元环的同系物，讨论了主要的结构差异和对空间和立体电子因素的影响。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.684