(3aR*,7S*,7aS*)-7-(2-Benzyloxy)ethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydrophthalide | 107953-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR*,7S*,7aS*)-7-(2-Benzyloxy)ethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydrophthalide
• CAS: 107953-12-8；138808-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: RWHRSPGDQZVBCN-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,7S*,7aS*)-7-(2-Benzyloxy)ethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydrophthalide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.

  摘要：

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2540
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyloxy-3-methyl-1,3-hexadiene 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3aR*,7S*,7aS*)-7-(2-Benzyloxy)ethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydrophthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.

  摘要：

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2540