methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 137822-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-6-methoxy-5-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 137822-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: VRSZLAIBASMDKC-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 Raney Ni-W₄ 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydroperoxide 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.75h， 生成 (2S,3R,4S,6S)-1-(tert-Butyl-diisopropyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  通过将脂族ansa链2和芳族发色团3的两个片段偶联，阐明了绝对立体化学，从而完成了草霉素A（1），即苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79452-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 锂硼氢 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974