N⁷-Boc-cystosine-2-acetic acid | 172405-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁷-Boc-cystosine-2-acetic acid
• 英文别名: {4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl}acetic acid；4-N-[((t-butoxy)carbonyl)cytosine]-1-acetic acid；2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid；N4-boc-cytosine-1-acetic acid；N4-(tert-butyloxycarbonyl)-N1-carboxymethylcytosine；cytosine(Boc) acetic acid；2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 172405-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: GDZBCKTYQSHPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁷-Boc-cystosine-2-acetic acid 、 N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(N⁴-(tertbutoxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  微波固相合成反义acpP肽核酸-肽共轭物，对大肠杆菌和耐替加环素的大肠杆菌和肺炎克雷伯菌具有活性

  摘要：

  有效的抗菌反义PNA-肽缀合物的最新发现促进了快速，有效的合成方案的发展，该方案促进了结构活性研究。结合微波辅助固相合成，对PNA单体和氨基酸构件使用Fmoc / Boc保护方案已被证明是反义PNA-肽共轭物连续组装的便捷方法。 将经过验证的反义PNA低聚物（CTCATACTCT；靶向acpP基因的mRNA ）与N端修饰的drosocin（即RXR-PRPYSPRPTSHPRPIRV； X =氨基己酸）或截短的Pip1肽（即RXRRXR-IKILFQNRRMKWKK； X =氨基己酸），并确定所得缀合物的抗菌作用，从而可以评估不同接头的影响以及肽L型和D型之间的差异。 不含接头部分的德罗霉素衍生化合物对野生型大肠杆菌和肺炎克雷伯菌均表现出最高的抗菌活性（MIC在2-4μg/ mL〜0.3-0.7μM范围内），而类似物则显示乙二醇（例如1）部分或极性马来酰亚胺连接基也具有对野生型肺炎克雷伯菌的活性（MIC为4-8μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.024
• 作为产物：
  描述：

  benzyl cytosine-1-acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N⁷-Boc-cystosine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases

  摘要：

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.033

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• [EN] 7-OXO -6-(SULFOOXY)- 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1] OCTANE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017081615A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation, and use in treating a bacterial infection are disclosed.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药学上可接受的盐，其制备以及在治疗细菌感染中的用途被披露。
• Submonomeric Strategy with Minimal Protection for the Synthesis of C(2)-Modified Peptide Nucleic Acids
  作者：Stefano Volpi、Andrea Rozzi、Nicola Rivi、Martina Neri、Wolfgang Knoll、Roberto Corradini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04116

  日期：2021.2.5

  A novel synthesis of C(2)-modified peptide nucleic acids (PNAs) is proposed, using a submonomeric strategy with minimally protected building blocks, which allowed a reduction in the required synthetic steps. N(3)-unprotected, d-Lys- and d-Arg-based backbones were used to obtain positively charged PNAs with high optical purity, as inferred from chiral GC measurements. “Chiral-box” PNAs targeting the

  提出了一种新的 C(2) 修饰肽核酸 (PNA) 合成方法，采用具有最低限度保护的构建模块的亚单体策略，从而减少了所需的合成步骤。根据手性 GC 测量推断，N(3)-未保护的、基于d -Lys- 和d -Arg 的主链用于获得具有高光学纯度的带正电荷的 PNA。使用这种方法生产了针对KRAS基因G12D 点突变的“手性盒”PNA ，与未修饰的 PNA 相比，突变型 DNA 链与野生型 DNA 链的序列选择性有所提高。
• Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity
  作者：Dalila Chouikhi、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c0cc01081b

  日期：——

  Peptide nucleic acids (PNAs) are functional analogues of natural oligonucleotides. Herein, we report the synthesis of PNAs bearing a triazole in lieu of the amide bond assembled using a “click” cycloaddition, their hybridization properties as well as the DNA-templated coupling of the azide and alkyne PNA fragments.

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。
• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Fmoc-Protected Diethylene Glycol Gamma PNA Monomers with High Optical Purity
  作者：Wei-Che Hsieh、Ashif Y. Shaikh、J. Dinithi R. Perera、Shivaji A. Thadke、Danith H. Ly

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02714

  日期：2019.2.1

  synthetic route has been developed for preparing optically pure, Fmoc-protected diethylene glycol-containing (R)- and (S)-γPNA monomers. The strategy involves the application of 9-(4-bromophenyl)-9-fluorenyl as a temporary, safety-catch protecting group for the suppression of epimerization in the O-alkylation and reductive amination steps. The optical purities of the final monomers were determined to be

  已经开发了用于制备光学纯的，受Fmoc保护的含二甘醇的（R）-和（S）-γPNA单体的稳健合成路线。该策略涉及应用9-（4-溴苯基）-9-芴基作为临时的，安全的保护基团，用于抑制O-烷基化和还原性胺化步骤中的差向异构化。通过19 F-NMR和HPLC评估，最终单体的光学纯度确定为大于99.5％ee 。新的合成方法非常适合大规模单体生产，大多数合成步骤可提供优异的化学收率，而无需进行简单的后处理和沉淀，而无需进行色谱纯化。