benzyl cytosine-1-acetate | 211321-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl cytosine-1-acetate
• 英文别名: cytosine-1-benzylacetic acid；1-(benzyloxycarbonylmethyl)-4-amino-2-oxo-pyrimidine；Benzyl 2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetate；benzyl 2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 211321-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: GHSMNPUUFLPTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cytosine-1-acetate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 N-(2-azidoethyl)-N-[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)cytosine-1-acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 2-溴乙酸苄酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到benzyl cytosine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  扩展 PNA 合成的范围和正交性

  摘要：

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800141

文献信息

• 一种核酸药物递送系统及其应用
  申请人：北京制绘基因生物科技有限公司

  公开号：CN108478807B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一种核酸药物递送系统及其应用。该系统由中性碱基脂质载体以及金属盐组成，其中，中性碱基脂质载体的结构如式I所示。此外，本发明的递送系统还包括金属盐，实验证明，金属离子的存在可以有效提高核酸药物的沉默活性，实现核酸药物在胞内和体内有效转运。本发明将D，L‑异核苷修饰，脱氧肌苷修饰，肽缀合修饰以及磷酸化修饰等化学修饰方法共同用于核酸递送系统研究，充分发掘复合修饰方式对于核酸递送的优势及规律，并将该修饰策略用于核酸药物的研究中。研究表明，经该化学修饰所获得的产品更适用于本系统，并且具有理化性质稳定、生物活性好、透膜性好等优点。本发明的一种核酸药物递送系统在基因治疗领域将具有广阔的应用前景。
• A method for the preparation of nucleic acid binding compound
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0863150A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  A method of the preparation of a nucleic acid binding compound is disclosed wherein a first protecting group removable by a medium strong base and a second protecting group removable by a medium strong acid are used. The synthesis is thereby is increased in recovery yield of a nucleic acid binding compound prepared.

  揭示了一种制备核酸结合化合物的方法，其中使用可由中等强碱去除的第一保护基团和可由中等强酸去除的第二保护基团。因此，合成使得制备的核酸结合化合物的回收产率增加。
• Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases
  作者：François Debaene、Julien A. Da Silva、Zbigniew Pianowski、Fernando J. Duran、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.033

  日期：2007.7

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Azidopeptide Nucleic Acid. An Alternative Strategy for Solid-Phase Peptide Nucleic Acid (PNA) Synthesis
  作者：François Debaene、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/ol0358408

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A practical and efficient method for PNA synthesis using an azide group to mask the N-terminus is reported. The deprotection was carried out in 5 min, while couplings were complete within 60 min. The near neutral conditions of the phosphine deprotection combined with the base-free coupling using hydroxybenzotriazole-activated monomers make this approach very mild.

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。