methyl 2-{4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl}acetate | 1108637-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl}acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetate
• CAS: 1108637-30-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₇
• 分子量: 383.401
• InChiKey: OGWGVEABFGUHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl}acetate 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N⁴,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  肽核酸单体：Fmoc / Boc单体的一种简便有效的合成方法

  摘要：

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。

  DOI：

  10.1071/ch11471
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxopyrimidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-{4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸单体：Fmoc / Boc单体的一种简便有效的合成方法

  摘要：

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。

  DOI：

  10.1071/ch11471

文献信息

• Switchable Protecting Strategy for Solid Phase Synthesis of DNA and RNA Interacting Nucleopeptides
  作者：Maria Emilia Mercurio、Stefano Tomassi、Maria Gaglione、Rosita Russo、Angela Chambery、Stefania Lama、Paola Stiuso、Sandro Cosconati、Ettore Novellino、Salvatore Di Maro、Anna Messere

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01829

  日期：2016.12.2

  nucleobases. They can recognize DNA and RNA targets modulating their biological functions. To date, the lack of an effective strategy for the synthesis of nucleopeptides prevents their evaluation for biological and biomedical applications. Herein, we describe an unprecedented approach that enables the synthesis of cationic both homo and heterosequence nucleopeptides wholly on solid support with high yield

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。
• Peptide Nucleic Acid Monomers: A Convenient and Efficient Synthetic Approach to Fmoc/Boc Monomers
  作者：Elisse C. Browne、Steven J. Langford、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1071/ch11471

  日期：——

  A convenient and cost-effective method for the synthesis of Fmoc/Boc-protected peptide nucleic acid monomers is described. The Fmoc/Boc strategy was developed in order to eliminate the solubility issues during peptide nucleic acid solid-phase synthesis, in particular that of the cytosine monomer, that occurred when using the commercialized Bhoc chemistry approach.

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。
• Cytosine‐Functionalized Macrocyclic Receptor for Nucleotides: Combining Three Recognition Motifs
  作者：Boris S. Morozov、Alexander S. Oshchepkov、Dan Xu、Evgeny A. Kataev

  DOI：10.1002/ejoc.202300895

  日期：2024.1.2

  The macrocyclic receptor for nucleotides that combines motifs for electrostatic, π-π stacking, and hydrogen bonding interactions was designed and investigated. The presence of cytosine in the structure of the receptor increases the affinity and selectivity for guanine-containing nucleotides and cyclic di-GMP.

  设计并研究了结合静电、π-π堆积和氢键相互作用的基序的核苷酸大环受体。受体结构中胞嘧啶的存在增加了对含鸟嘌呤的核苷酸和环二-GMP的亲和力和选择性。