N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(N⁴-(tertbutoxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl]glycine | 172405-61-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(N⁴-(tertbutoxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl]glycine
• 英文别名: Fmoc-PNA-C(Boc)-OH；2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 172405-61-7
• 化学式: C₃₀H₃₃N₅O₈
• 分子量: 591.621
• InChiKey: XTXTTZCNVKRDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PNA-胸腺嘧啶单体 、 N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(N⁴-(tertbutoxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl]glycine 、 Fmoc-Lys(Mtt)-Rink resin 在 N,N-二异丙基乙胺 、 [ethyl cyano(hydroxyimino)​acetato-O²]​tri-​1-​pyrrolidinylphosphonium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fmoc / Boc保护的PNA单体的优化合成及其组装为PNA寡聚物。

  摘要：

  Fmoc / Boc保护的PNA单体可在数克范围内高效合成，并通过使用手动和自动方案证明与PNA低聚物合成兼容。偶联条件的筛选包括副产物的分离以及通过分析型HPLC和MALDI-TOF质谱测定纯度；这表明phospho盐是组装PNA的优良偶联剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100278
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(N⁴-(tertbutoxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc / Boc保护的PNA单体的优化合成及其组装为PNA寡聚物。

  摘要：

  Fmoc / Boc保护的PNA单体可在数克范围内高效合成，并通过使用手动和自动方案证明与PNA低聚物合成兼容。偶联条件的筛选包括副产物的分离以及通过分析型HPLC和MALDI-TOF质谱测定纯度；这表明phospho盐是组装PNA的优良偶联剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100278

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells
  作者：Mihai Ciobanu、Kuo-Ting Huang、Jean-Pierre Daguer、Sofia Barluenga、Olivier Chaloin、Evelyne Schaeffer、Christopher G. Mueller、Daniel A. Mitchell、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c1cc13213j

  日期：——

  We report the synthesis of a nucleic acid-encoded carbohydrate library, its combinatorial self-assembly into 37 485 pairs and a screen against DC-SIGN leading to the identification of consensus ligand motifs. A prototypical example from the selected pairs was shown to have enhanced binding. A dendrimer incorporating the selected motifs inhibited gp120's binding to dendritic cells with higher efficiency than mannan.

  我们报告了核酸编码的碳水化合物文库的合成，其组合自组装成37,485对，并针对DC-SIGN进行筛选，从而确定了共识配体基序。从选定的配对中，我们展示了一个原型示例，其结合能力得到了增强。一种包含选定基序的树状大分子抑制了gp120与树突状细胞的结合，其效率高于甘露聚糖。
• Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity
  作者：Dalila Chouikhi、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c0cc01081b

  日期：——

  Peptide nucleic acids (PNAs) are functional analogues of natural oligonucleotides. Herein, we report the synthesis of PNAs bearing a triazole in lieu of the amide bond assembled using a “click” cycloaddition, their hybridization properties as well as the DNA-templated coupling of the azide and alkyne PNA fragments.

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。
• DNA-Templated Homo- and Heterodimerization of Peptide Nucleic Acid Encoded Oligosaccharides that Mimick the Carbohydrate Epitope of HIV
  作者：Katarzyna Gorska、Kuo-Ting Huang、Olivier Chaloin、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200903328

  日期：2009.9.28

  hybridization has been utilized to generate a combinatorial library of structures that emulate the topologies of complex carbohydrates interacting with an antibody that shows broad‐spectrum activity against HIV. This simple method involves attaching oligosaccharides tagged with peptide nucleic acids onto DNA templates in a controlled manner (see schematic picture).

  全部受控制：杂交的可编程性已用于生成结构的组合文库，该文库模拟复杂碳水化合物与抗体相互作用的拓扑结构，该抗体显示出针对HIV的广谱活性。这种简单的方法涉及以受控方式将标记有肽核酸的寡糖附着到DNA模板上（请参见示意图）。
• Microwave-assisted solid-phase synthesis of antisense acpP peptide nucleic acid-peptide conjugates active against colistin- and tigecycline-resistant E. coli and K. pneumoniae
  作者：Anna Mette Hansen、Gitte Bonke、Wouter Frederik Johan Hogendorf、Fredrik Björkling、John Nielsen、Kenneth T. Kongstad、Dorota Zabicka、Magdalena Tomczak、Malgorzata Urbas、Peter E. Nielsen、Henrik Franzyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.024

  日期：2019.4

  antisense PNA-peptide conjugates encouraged development of a fast and efficient synthesis protocol that facilitates structure-activity studies. The use of an Fmoc/Boc protection scheme for both PNA monomers and amino acid building blocks in combination with microwave-assisted solid-phase synthesis proved to be a convenient procedure for continuous assembly of antisense PNA-peptide conjugates. A validated

  有效的抗菌反义PNA-肽缀合物的最新发现促进了快速，有效的合成方案的发展，该方案促进了结构活性研究。结合微波辅助固相合成，对PNA单体和氨基酸构件使用Fmoc / Boc保护方案已被证明是反义PNA-肽共轭物连续组装的便捷方法。 将经过验证的反义PNA低聚物（CTCATACTCT；靶向acpP基因的mRNA ）与N端修饰的drosocin（即RXR-PRPYSPRPTSHPRPIRV； X =氨基己酸）或截短的Pip1肽（即RXRRXR-IKILFQNRRMKWKK； X =氨基己酸），并确定所得缀合物的抗菌作用，从而可以评估不同接头的影响以及肽L型和D型之间的差异。 不含接头部分的德罗霉素衍生化合物对野生型大肠杆菌和肺炎克雷伯菌均表现出最高的抗菌活性（MIC在2-4μg/ mL〜0.3-0.7μM范围内），而类似物则显示乙二醇（例如1）部分或极性马来酰亚胺连接基也具有对野生型肺炎克雷伯菌的活性（MIC为4-8μg/