methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactoside | 94827-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 94827-31-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: XVAHENZXGOXXQZ-LLQHYSMESA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5-66.5 °C
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactoside 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氨 、 碘 、 lithium perchlorate 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 119.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于机制的抑制剂和基于活性的探针的合理设计，用于鉴定保留的 α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶

  摘要：

  在复杂的真核分解代谢系统中识别和表征负责观察到的活性的酶仍然是生物质降解系统研究中最重要的挑战之一。复杂的半纤维素和果胶多糖的脱支需要在多种共表达的碳水化合物活性酶中产生 α-l-阿拉伯呋喃糖苷酶。为了选择性地检测和鉴定由生长在复杂生物质上的真菌产生的 α-l-阿拉伯呋喃糖苷酶，寻找潜在的共价抑制剂和模拟 α-l-阿拉伯呋喃糖苷的探针。分析了游离α-l-阿拉伯呋喃糖和几种合理设计的共价α-l-阿拉伯呋喃糖苷酶抑制剂的构象自由能景观。随后基于关键的 Wittig-Still 重排开发了这些抑制剂的合成路线。通过动力学测量、完整质谱和结构实验的组合，设计的抑制剂显示出有效标记保留 GH51 和 GH54 α-l-阿拉伯呋喃糖苷酶的催化亲核试剂。由带有氮丙啶弹头的抑制剂制成的基于活性的探针被用于鉴定和表征生长在阿拉伯聚糖上的黑曲霉分泌组中的 α-l-阿拉伯呋喃糖苷酶。该方法扩展到检测和鉴定由生长

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11351
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  MIKAMI, TETSUHIRO;ASANO, HIROYUKI;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2033-2036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin
  作者：RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9901643

  日期：——

  Methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside, a potential precursor to lincosamine, has been prepared from both methyl α-D-galactopyranoside and methyl α-D-glucopyranoside, with the required inversion at C4 in the latter sequence being effected by a conventional oxidation-reduction. As well, (E)-6,7-dideoxy-1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose and (E)- and (Z)-6,7,8- trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose have been prepared from 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactose.

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。
• Synthesis of oligosaccharide fragments of the rhamnogalacturonan of Nerium indicum
  作者：Yuyong Ma、Xin Cao、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.008

  日期：2013.8

  Three trisaccharides, one pentasaccharide, and one heptasaccharide, namely alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha(1 -> 4)-beta-D-GalA-OC3H7 (1), alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 4)-beta-D-GalA-OC3H7 (2), alpha-D-GalA-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-OC3H7 (3), alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-beta-D-GalA-OC3H7 (4), and alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-beta-D-GalA-OC3H7 (5), which are relevant to the fragments of the rhamnogalacturonan of Nerium indicum, were concisely synthesized. The syntheses feature highly stereoselective formation of the alpha-D-GalA-linkage with GalA N-phenyltrifluoroacetimidates as donors. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Johansson, Rolf; Samuelsson, Bertil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2371 - 2374
  作者：Johansson, Rolf、Samuelsson, Bertil

  DOI：——

  日期：——
• STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTHEW G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1643-1655
  作者：STICK, ROBERT V.、TILBROOK, D. MATTHEW G.

  DOI：——

  日期：——