methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranoside | 94827-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside；methyl 4,6-O-para-methoxybenzylidene-α-D-galactoside；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 94827-27-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: RFXAHIIJEKSSSM-VWZINJBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranoside 在 三甲基氯硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Johansson, Rolf; Samuelsson, Bertil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2371 - 2374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-galactopyranoside 生成 methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTHEW G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1643-1655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of cellotriose and cellotetraose analogues as transition state mimics for mechanistic studies of cellulases
  作者：Shogo Noguchi、Shintaro Takemoto、Shun-ichi Kidokoro、Kazunori Yamamoto、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.048

  日期：2011.6

  Cellotriose and cellotetraose analogues carrying cyclohexene rings were developed as molecular probes which are expected to mimic the transition state conformation of hydrolysis by cellulases. The cyclohexene ring was placed at the pyranose ring being expected to locate the −1 subsite of the enzyme. In order to evaluate these probes, sulfur derivatives of cellotriose and cellotetraose were also synthesized

  带有环己烯环的纤维三糖和纤维四糖类似物被开发为分子探针，有望模拟纤维素酶水解的过渡态构象。将环己烯环置于吡喃糖环上，预期其位于酶的-1个亚位点。为了评估这些探针，还合成了纤维三糖和纤维四糖的硫衍生物作为模拟天然纤维素稳定构象的耐酶类似物。使用差示扫描量热法的结合测定法表明，引入环己烯环对于与来自腐质霉（Humicola insolens）的内切葡聚糖酶NCE5的络合是有效的。
• An Improvement in the Preparation of Some Carbohydrate Benzylidene Acetals
  作者：V Ferro、M Mocerino、RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9880813

  日期：——

  Carbohydrate benzylidene and p- methoxybenzylidene acetals are easily prepared by treatment of various sugar derivatives with either benzaldehyde diethyl acetal or p- methoxybenzaldehyde diethyl acetal , respectively, in refluxing chloroform containing camphorsulfonic acid.

  碳水化合物亚苄基和对甲氧基亚苄基 各种糖衍生物与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩醛 糖衍生物与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩 在含有樟脑磺酸的回流氯仿中分别与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩 含有樟脑磺酸。
• STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTHEW G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1643-1655
  作者：STICK, ROBERT V.、TILBROOK, D. MATTHEW G.

  DOI：——

  日期：——
• FERRO, VITO;MOCERINO, MAURO;STICK, ROBERT V.;TIBROOK, MATTHEW G., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 813-815
  作者：FERRO, VITO、MOCERINO, MAURO、STICK, ROBERT V.、TIBROOK, MATTHEW G.

  DOI：——

  日期：——
• Johansson, Rolf; Samuelsson, Bertil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2371 - 2374
  作者：Johansson, Rolf、Samuelsson, Bertil

  DOI：——

  日期：——