ethyl (Z)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enoate | 42569-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (Z)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enoate
• CAS: 42569-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: KBCHQEJUEOEMME-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-latia luciferin
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性

  摘要：

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00639-0
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 BETA-二氢紫罗兰酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到ethyl (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性

  摘要：

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00639-0

文献信息

• Bioluminescence in the Limpet-Like Snail,<i>Latia neritoides</i>
  作者：Yoshihiro Ohmiya、Satoshi Kojima、Mitsuhiro Nakamura、Haruki Niwa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1197

  日期：2005.7

  Latia neritoides is a small limpet-like snail that produces a bright green bioluminescence; it is found only in New Zealand streams. The light-emitting system is unique. Although Latia bioluminescence has been studied since 1880, its mechanism is unclear. Shimomura and Johnson clarified the elements of the mechanism, including the structures of luciferin and luciferase, in 1968. However, neither the emitter nor the mechanism of the excited state of luciferin has been determined. We studied molecular mechanisms to clarify the characteristics of luciferin and luciferase and to produce a new application for this system.

  Latia neritoides 是一种能发出亮绿色生物荧光的小型帽贝状蜗牛；它只出现在新西兰的溪流中。它的发光系统非常独特。虽然自 1880 年以来就有人对拉蒂亚生物发光进行了研究，但其机理尚不清楚。1968 年，下村（Shimomura）和约翰逊（Johnson）阐明了该机制的要素，包括荧光素和荧光素酶的结构。然而，荧光素激发态的发射体和机制均未确定。我们研究了分子机制，以阐明荧光素和荧光素酶的特性，并为这一系统开发出新的应用。
• Stereoselective Synthesis by Olefin Metathesis and Characterization of η-Carotene (7,8,7′,8′-tetrahydro-β,β-carotene)
  作者：Noelia Fontán、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/np300230t

  日期：2012.5.25

  The purported structure of the elusive η-carotene (7,8,7′,8′-tetrahydro-β,β-carotene), a natural C40 carotenoid first detected in the berries of Lonicera japonica and in citrus fruits sixty years ago, has been synthesized by olefin cross-metathesis/dimerization of a C21 polyene derived from trans-7,8-dihydroretinal, thus allowing the full characterization of this highly unstable natural product.

  难以捉摸的η-胡萝卜素（7,8,7'，8'-四氢-β，β-胡萝卜素）的结构，这是一种天然的C 40类胡萝卜素，最早是在60年前的忍冬属植物的浆果和柑橘类水果中发现的，已经通过反式-7，8-二氢视黄醛衍生的C 21多烯的烯烃交叉复分解/二聚反应合成了α-己内酰胺，因此可以完全表征这种高度不稳定的天然产物。