(Z)-latia luciferin | 28290-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-latia luciferin
• 英文别名: [(Z)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-1-enyl] formate
• CAS: 28290-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MJURCEOLOMHLAX-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-latia luciferin
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性

  摘要：

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00639-0

文献信息

• Silicon in synthesis—17
  作者：Clifford Burford、Frank Cooke、Glenn Roy、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88585-9

  日期：1983.1

  chloromethyltrimethylsilane 1 with sec-BuLi in THF at -78° produces chloromethyl(tri-methylsilyl)lithium 4. Treatment of 4 with a wide range of aldehydes and ketones gives ⇌,β-epoxytrimethylsilanes 5–28, which on acidic hydrolysis give homologated aldehydes.

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。
• Bioluminescence activity of Latia luciferin analogs
  作者：Satoshi Kojima、Shojiro Maki、Takashi Hirano、Yoshihiro Ohmiya、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00639-0

  日期：2000.6

  Latia luciferin analogs were synthesized and their bioluminescence activities were measured. The Latia luciferase was found to recognize strictly the 2,6,6-trimethylcyclohexene ring moiety in the luciferin structure. While the enol ether analogs exhibited no bioluminescence activity, the corresponding enol acetate analog possessed 60% activity compared to natural luciferin having an enol formate structure

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。
• Bioluminescence in the Limpet-Like Snail,<i>Latia neritoides</i>
  作者：Yoshihiro Ohmiya、Satoshi Kojima、Mitsuhiro Nakamura、Haruki Niwa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1197

  日期：2005.7

  Latia neritoides is a small limpet-like snail that produces a bright green bioluminescence; it is found only in New Zealand streams. The light-emitting system is unique. Although Latia bioluminescence has been studied since 1880, its mechanism is unclear. Shimomura and Johnson clarified the elements of the mechanism, including the structures of luciferin and luciferase, in 1968. However, neither the emitter nor the mechanism of the excited state of luciferin has been determined. We studied molecular mechanisms to clarify the characteristics of luciferin and luciferase and to produce a new application for this system.

  Latia neritoides 是一种能发出亮绿色生物荧光的小型帽贝状蜗牛；它只出现在新西兰的溪流中。它的发光系统非常独特。虽然自 1880 年以来就有人对拉蒂亚生物发光进行了研究，但其机理尚不清楚。1968 年，下村（Shimomura）和约翰逊（Johnson）阐明了该机制的要素，包括荧光素和荧光素酶的结构。然而，荧光素激发态的发射体和机制均未确定。我们研究了分子机制，以阐明荧光素和荧光素酶的特性，并为这一系统开发出新的应用。