(2S,3S)-3-[(E)-(4S,6S)-6-((2R,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-methoxy-2,4-dimethyl-hex-1-enyl]-butane-1,2,4-triol | 158040-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(E)-(4S,6S)-6-((2R,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-methoxy-2,4-dimethyl-hex-1-enyl]-butane-1,2,4-triol
• CAS: 158040-42-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₇
• 分子量: 404.544
• InChiKey: WCBQIZBSYDAPEV-ZFZWTPHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(E)-(4S,6S)-6-((2R,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-methoxy-2,4-dimethyl-hex-1-enyl]-butane-1,2,4-triol 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FK506的正式全合成。通过有效的耦合策略精确构造C（10）-C（34）段

  摘要：

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73331-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-[(E,1S,3S,7S,8S)-1-methoxy-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-enyl]-3-methyloxane 在 氨 、 lithium 作用下， 以90%的产率得到(2S,3S)-3-[(E)-(4S,6S)-6-((2R,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-methoxy-2,4-dimethyl-hex-1-enyl]-butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  FK506的正式全合成。通过有效的耦合策略精确构造C（10）-C（34）段

  摘要：

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73331-4