5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine iron(lll) chloride | 16456-81-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine iron(lll) chloride
• 英文别名: 5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine iron(III) chloride；meso-tetraphenylporphyrinatoiron(III) chloride；meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride；iron(III) meso-tetraphenylporphine chloride；Fe(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate)Cl；iron(III) tetraphenylporphyrin chloride；chloro[5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato]iron(III)；chloro[tetraphenylporphyrinato]iron(III)；tetraphenylporphyrin Fe(III) chloride；Fe(TPP)Cl；FeTPPCl；(iron(III)-tetraphenylporphyrinate)Cl
• CAS: 16456-81-8
• 化学式: C₄₄H₂₈ClFeN₄
• 分子量: 704.033
• InChiKey: ZDYSAMCSFRQDMN-YKKPBKTHSA-M

物化性质

• 熔点：
  300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine iron(lll) chloride 以 丙酮 为溶剂， 生成 [Fe^III(5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine)(imidazole)₂]Cl
  参考文献：
  名称：

  Jones; Tondreau; Edwards, Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 3, p. 296 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  μ-oxo-bis[α,β,γ,δ-tetraphenylporphinatoiron] 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine iron(lll) chloride
  参考文献：
  名称：

  某些羰基金属卟啉配合物的光化学中的双氧活化

  摘要：

  过氧配合物[Ti（O 2）（tpp）]和[Mo（O 2）（tpp）]（tpp = 5,10,15,20-四苯基卟啉）的紫外线辐照可消除O 2并生成O 2相应的含氧金属卟啉[TiO（tpp）]和[MoO（tpp）]。从[{Fe（tpp）} 2 O]中还原O 2也会在氩气吹扫的溶液中发生。研究使用自旋捕捉在ESR实验中，淬火实验一起，指示peroxocomplexes的光解产生Ó 2在1 Δ克激发态。对于[{Fe（tpp）} 2 O]，结果因所用条件而异。在充气的CH 2 Cl中在2种溶液中，在O 2激发态的淬灭过程中产生1 O 2。在脱气CH 2氯2个解决方案显然1 Ò 2没有在光诱导脱氧反应形成的，而是，使用旋陷阱ESR调查研究表明形成的超氧离子Ò 2 - 。还讨论了1 O 2和光生O 2对溶剂的侵蚀-涉及自由基的形成。

  DOI：

  10.1039/dt9860002311
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰丙酮 在 5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine iron(lll) chloride 、 双氧水 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,5-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化 N-芳基唑中芳基-氮键的仿生裂解

  摘要：

  含氮化合物的 C-N 单键断裂提供了极好的氮源或极好的碳源。在这项研究中，研究了芳基吡唑的 C-N 键的有效金属卟啉/H2O2 裂解。研究了不同催化剂、催化剂用量、H2O2用量、反应温度和反应时间等因素的影响。实验结果表明，最佳催化剂为FeTPPCl，吡唑衍生物的收率可达12.3%，分别比氯化血红素催化反应高4倍，接近硝酸铈铵催化反应。与过渡金属催化的 C-N 键强氧化裂解相比，该方案具有环境友好、稳定、

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2446-9

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• Catalytic Aerobic Oxidation of Alkenes with Ferric Boroperoxo Porphyrin Complex; Reduction of Oxygen by Iron Porphyrin
  作者：Kento Kimura、Shunpei Murano、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/bcsj.20210242

  日期：2021.10.15

  a mild and selective catalytic aerobic oxidation process of olefins. This catalytic aerobic oxidation reaction was designed based on experimental and spectroscopic evidence assessing the reduction of atmospheric oxygen using a ferric porphyrin complex and pinacolborane to form a ferric boroperoxo porphyrin complex as an oxidizing species. The ferric boroperoxo porphyrin complex can be utilized as an

  我们在此描述了烯烃的温和和选择性催化有氧氧化过程的发展。这种催化有氧氧化反应是基于实验和光谱证据设计的，该证据评估了使用三价铁卟啉配合物和频哪醇硼烷减少大气氧以形成三价铁硼过氧化卟啉配合物作为氧化物质。铁硼过氧化卟啉复合物可用作在环境条件下烯烃催化有氧氧化中原位生成的中间体，以形成不同于使用先前报道的铁卟啉催化获得的那些的氧化产物。此外，温和的反应条件允许实现化学选择性氧化。
• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Five- and Six-Coordinate Adducts of Nitrosamines with Ferric Porphyrins: Structural Models for the Type II Interactions of Nitrosamines with Ferric Cytochrome P450
  作者：Nan Xu、Lauren E. Goodrich、Nicolai Lehnert、Douglas R. Powell、George B. Richter-Addo

  DOI：10.1021/ic901751z

  日期：2010.5.17

  adducts of synthetic iron porphyrins. The reactions of the cations [(por)Fe(THF)2]ClO4 (por = TPP, TTP, OEP) with dialkylnitrosamines (R2NNO; R2 = Me2, Et2, (cyclo-CH2)4, (cyclo-CH2)5, (PhCH2)2) in toluene generate the six-coordinate high-spin (S = 5/2) [(por)Fe(ONNR2)2]ClO4 compounds and a five-coordinate intermediate-spin (S = 3/2) [(OEP)Fe(ONNMe2)]ClO4 derivative in 57−72% yields (TPP = 5,10,15,20-te

  亚硝胺以其毒性和致癌特性而闻名。亚硝胺的代谢活化通过与含血红素的细胞色素 P450 酶的相互作用发生。我们报告了合成铁卟啉的许多亚硝胺加合物的制备和结构表征。阳离子 [(por)Fe(THF) 2 ]ClO 4 (por = TPP, TTP, OEP) 与二烷基亚硝胺(R 2 NNO; R 2 = Me 2 , Et 2 , ( cyclo -CH 2 ) 4 的反应， (环-CH 2 ) 5 , (PhCH 2 ) 2) 在甲苯中生成六配位高自旋 ( S = 5/2) [(por)Fe(ONNR 2 ) 2 ]ClO 4化合物和五配位中间自旋 ( S = 3/2) [(OEP )Fe(ONNMe 2 )]ClO 4衍生物的产率为 57-72%（TPP = 5,10,15,20-四苯基卟啉二价阴离子，TTP = 5,10,15,20-四-对甲苯基卟啉二价阴离子，OEP = 2 ,3,7,8
• Intermediate formation of a σ-alkyl iron(<scp>III</scp>) complex in the reduction of 4-nitrobenzyl chloride catalysed by iron(<scp>II</scp>)-prophyrins
  作者：Daniel Mansuy、Marc Fontecave、Jean-Paul Battioni

  DOI：10.1039/c39820000317

  日期：——

  Formation of the σ-alkyl FeIII(TPP)(CH2C6H4NO2-4) complex (TPP = tetraphenylporphyrin) during reduction of 4-nitrobenzyl chloride (1) by sodium ascorbate catalysed by Fe(TPP)(Cl) was detected by visible spectroscopy, and its invollement as an intermediate intne reduction of (1) to 4-nitrotoluene was deduced from a study of the characteristics of this reaction.

  Fe（TPP）（Cl）催化的抗坏血酸钠还原4-硝基苄基氯（1）时形成σ-烷基Fe III（TPP）（CH 2 C 6 H 4 NO 2 -4）络合物（TPP =四苯基卟啉）通过可见光谱检测），并通过研究该反应的特性推导了其作为（1）到4-硝基甲苯的中间中间体的还原的参与。