3-[4-[3-Oxo-3-(2-hydroxyphenyl)-1-propenyl]phenyl]-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one | 1319725-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[4-[3-Oxo-3-(2-hydroxyphenyl)-1-propenyl]phenyl]-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-[4-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]chromen-2-one
• CAS: 1319725-63-7
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₄
• 分子量: 439.511
• InChiKey: YSJDZUCBGINLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[3-Oxo-3-(2-hydroxyphenyl)-1-propenyl]phenyl]-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one 、 2-巯基乙醇 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly selective fluorescence turn-on probe for glutathione

  摘要：

  An activated coumarin-3-phenyl enone (1) by an intramolecular hydrogen bond has shown a selective and ratiometric response toward GSH and Cys over other natural amino acids through the Michael addition reaction of a thiol group to 1. When GSH was added to 1, a prominent color change together with a fluorescence turn-on property was observed so that submillimolar GSH was detectable. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.086
• 作为产物：
  描述：

  7-diethylamino-3-(4-formylphenyl)coumarin 、 2'-羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-[4-[3-Oxo-3-(2-hydroxyphenyl)-1-propenyl]phenyl]-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly selective fluorescence turn-on probe for glutathione

  摘要：

  An activated coumarin-3-phenyl enone (1) by an intramolecular hydrogen bond has shown a selective and ratiometric response toward GSH and Cys over other natural amino acids through the Michael addition reaction of a thiol group to 1. When GSH was added to 1, a prominent color change together with a fluorescence turn-on property was observed so that submillimolar GSH was detectable. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.086